Àcid aleprílic

Infotaula de compost químicÀcid aleprílic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular196,14632988 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CC(C=C1)CCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió32 ℃ Modifica el valor a Wikidata

L'àcid aleprílic, de nom sistemàtic àcid 7-ciclopent-2-en-1-ilheptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb set àtoms de carboni i té enllaçat al carboni 7 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes de la família de les acariàcies.

Fruit d'Hydnocarpus wightiana

A temperatura ambient és un sòlid amb un punt de fusió de 32,0 °C. L'isòmer natural és òpticament actiu i desvia el pla de la llum polaritzada 90,78° a 25 °C.[1] Fou aïllat el 1939 per Howard I. Cole i Humberto T. Cardoso de l'oli de les llavors de Hydnocarpus wightiana que l'anomenaren àcid alèpric per la relació d'aquest oli amb el tractament de la lepra,[2] del grec ἀ-, a-, prefix que indica negació,[3] del grec λέπρα, lepra, i amb el sufix -ic que indica àcid carboxílic.

Hom l'ha aïllat en petites proporcions de les llavors de Hydnocarpus wightiana (0,2-1,0 %); Hydnocarpus heterophylla (0,6 %); Hydnocarpus anthelminticus (0,1 %); Taraktogenos merrilliana (0,1 %); i altres en menors proporcions.[4]

Referències

  1. Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en anglès). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025. 
  2. Cole, Howard Irving.; Cardoso, Humberto T. «Alepric, Aleprylic, Aleprestic and Aleprolic Acids, New Homologs of Chaulmoogric Acid» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 61, 9, 9-1939, pàg. 2349–2351. DOI: 10.1021/ja01878a024. ISSN: 0002-7863.
  3. «a- | enciclopèdia.cat». [Consulta: 27 maig 2018].
  4. «PlantFAdb: 12:1cy; Aleprylic acid; 2-Cyclopentene-1-heptaanoic acid» (en anglès). Arxivat de l'original el 2018-05-28. [Consulta: 28 maig 2018].