Àcid d'Osbond

Infotaula de compost químicÀcid d'Osbond
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular330,256 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₂H₃₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid d'Osbond, i de nom sistemàtic àcid (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb vint-i-dos àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C22:5n-6, ObA[1] o OA[2] (de l'anglès Osbond acid), que fa referència al fet que té en total cinc enllaços dobles C=C, tots ells en conformació cis i conjugats.

Cervell humà

Es troba en els olis de peix i és un component secundari dels àcids grassos insaturats sèrics totals en humans.[3] Fou aïllat per primer cop dels fosfolípids del cervell per E. Klenk i F. Lindlar el 1955[4] i sintetitzat per primera vegada el 1961 per J.M. Osbond i col·laboradors, del qual rep el nom comú àcid d'Osbord.[5] Es biosintetitza a partir de l'àcid andrènic (C22:4 n-6) per elongació que dona l'àcid (9Z,12Z,15Z,18Z)-tetracosatetra-9,12,15,18-enoic (C24:4 n-6), el qual és desaturat per l'enzim Δ6-desaturasa produint un nou doble enllaç i formant l'àcid (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-tetracosapenta-6,9,12,15,18-enoic (C24:5 n-6) el qual mitjançant una β-oxidació dona l'àcid d'Osborn (C22:5 n-6).[6]

Referències

  1. ↑ Vusse, G. J. van der. Lipobiology (en anglès). Gulf Professional Publishing, 2004. ISBN 9780444514967. 
  2. ↑ Zhou, D.; Ghebremeskel, K.; Crawford, M. A.; Reifen, R. «Vitamin A deficiency enhances docosahexaenoic and Osbond acids in liver of rats fed an α-linoleic acid-adequate diet» (en anglès). Lipids, 41, 3, 01-03-2006, pàg. 213–219. DOI: 10.1007/s11745-006-5090-x. ISSN: 1558-9307.
  3. ↑ «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Docosapentaenoic acid (22n-6) (HMDB0001976)». [Consulta: 12 abril 2018].
  4. ↑ Klenk, E.; Lindlar, F. Z. physiol. Chem., 74, 1955, pàg. 299.
  5. ↑ Osbond, J. M.; Philpott, P. G.; Wickens, J. C. «542. Essential fatty acids. Part I. Synthesis of linoleic, γ-linolenic, arachidonic, and docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid» (en anglès). J. Chem. Soc., 0, 0, 01-01-1961, pàg. 2779–2787. DOI: 10.1039/jr9610002779. ISSN: 0368-1769.
  6. ↑ Gropper, Sareen S.; Smith, Jack L.; Carr, Timothy P. Advanced Nutrition and Human Metabolism (en anglès). Cengage Learning, 2016-10-05. ISBN 9781337514217.