CDディスクマンでは、1992年(平成4年)5月21日発売の「D-515」において他社に先駆けて、再生中のCDデータを先読みしてバッファメモリに記憶し、徒歩などの突発的な振動によってピックアップ部の読み出しが失敗して発生する音飛びを、メモリから読み出すことで音飛びを抑える電子音飛び防止機能(ESP = Electric Shock Protection.「X秒音飛びガード」とも呼ばれる)を開発し、ESPを搭載したディスクマンを「ディスクマンESP」として差別化して販売した。以降は改良を重ね、1998年(平成10年)1月発売の「D-700」「D-800」にて「連続音飛びキャンセラー(ESP2)」が登場、音飛び防止技術がESPから連続音飛びキャンセラーへ進化、1998年(平成10年)11月の「D-707」「D-808」の「高音質連続音飛びキャンセラー」、1999年(平成11年)7月の「D-E01」(15周年記念モデル)の「G-PROTECTION」へと、ESPのギミックおよびメモリ容量を改良し進化することとなる。
かつては単にウォークマンと表記されていたが、2005年にソニーがフラッシュメモリー/HDD型の呼称をネットワークウォークマンからウォークマンへと改称したため、区別のため「テープウォークマン」もしくは「ウォークマン(テープ)」と表記されることがある。1979年のウォークマン初号機「TPS-L2」を筆頭に、2000年ごろにかけて、ヘッドホンステレオの筆頭的存在であった。2000年代前半までは録音機能・ラジオ(シンセサイザーチューナー)をそれぞれ搭載しつつ、音質・スタミナ・コンパクトさなどをテレコと差別化した録再/ラジオ内蔵機種や、1988年から1996年頃まで子供向けのモデルが「My First Sony」ラインナップの一つとして存在した。
WM-PORT対応の周辺機器は、ソニーから発売されていたが、2008年の9月のプレスリリース[65]によると、ソニーはライセンスプログラム「Designed for Walkman®」を開始し、ライセンシーに対して「WM-PORT」の仕様を公開するとしている。これにより、様々なメーカーにて、ウォークマンと接続して楽しめる専用アクセサリーの製造・販売が可能となり、ライセンシーはソニーによって認定された「WM-PORT」搭載商品のパッケージ等に「Designed for Walkman(R)」ロゴを使用できる。
なお、ロジテックは「Designed for Walkman(R)」に準拠した「WM-PORT」搭載アクセサリー4機種、FMトランスミッター2機種、サウンドレコーダー、アクティブスピーカーを販売している[66]。
銀座ソニーパークにてウォークマン誕生40周年記念展「WALKMAN IN THE PARK」を開催[77]。
「NW-ZX500」「NW-A100」でWM-PORTが廃止され、USB Type-C端子を搭載。OSは「NW-ZX2」以来となるAndroid(9.0)を搭載し、定額制音楽配信サービス等が単体で利用可能になった。発売当初は「mora qualitas」に非対応だったが、「Amazon Music HD」アプリのインストールにより、ハイレゾストリーミングウォークマンを初めて実現した。
ソニー製テレビ&ブルーレイディスクレコーダー向け番組録画予約アプリ。Android搭載のウォークマンに入れることにより番組録画予約やブラビアの操作が可能となる。また有料プラグインの「Video & TV SideViewプレーヤープラグイン」を購入することにより、屋内や外出先でも放送中の番組や録画した番組の視聴が可能(BDZのみ。nasneにおいてはSIE(旧SCE)製は対応、バッファロー製(NS-N100)は非対応)。
Smart B-Trainer (SSE-BTR1)
2015年2月に発売。16GBの内蔵メモリと防水対応という点ではウォークマン Wシリーズ(NW-WS615)と共通だが、GPSと心拍センサーが搭載されており、スマートフォン専用アプリの「Smart B-Trainer for Running」と連携してランニングログを残すことが可能。
坂本九 - 録音機能付きのWM-F85を愛用しており、日本航空123便墜落事故で墜落した日本航空123便搭乗時にも持ち込み、当時頻繁に聞いていたと言う「We Are The World」を聞いていた。マネージャーと共に墜落の犠牲者となる。後に残骸の中から見付かったが、妻(柏木由紀子)が録音機能搭載機なので最後の言葉みたいな肉声が録られていると思うも「We are the world」以外は録音されていなかったとの事