Η πυρρολιδίνη[1] (αγγλικάpyrrolidine) είναι οργανικήχημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύποC4H9N, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο της, . Είναι ετεροκυκλική δευτεροταγής αμίνη, με πενταμελή κορεσμένο δακτύλιο, που αποτελείται από ένα (1) άτομο αζώτου και τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Η χημικά καθαρή πυρρολιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό, αναμείξιμο με το νερό και με τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Έχει χαρακτηριστική οσμήσπέρματος[2]. Σε σύγκριση με τις άκυκλες δευτεροταγείς αμίνες είναι περίπου 10 φορές ισχυρότερη βάση. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος πυρρολιδίνη μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) πυρρολιδινικό δακτύλιο, δηλαδή πενταμελή δακτύλιο με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο αζώτου και κανένα διπλό δεσμό.
Άλλοι τρόποι σύνθεσης είναι η υδρογόνωση του πυρρόλιου, καθώς και η κατεργασία τετραϋδροφουρανίου με αμμωνία, η οποία οδηγεί στην αντικατάσταση του ατόμου οξυγόνου από την ομάδα ΝΗ:
Εφαρμογές
Η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πιο πολύπλοκων ενώσεων. Στην οργανική χημεία, η πυρρολιδίνη χρησιμοποιείται για να ενεργοποιήσει αλδεΰδες και κετόνες έναντι πυρηνόφιλης προσθήκης, με τον ενδιάμεσο σχηματισμό των αντίστοιχων εναμινών. Για παράδειγμα[5]: