PROFILPELAJAR.COM

N-μεθυλυδροξυλαμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανυδροξυλαμίνη
Άλλες ονομασίες	N-μεθυλυδροξυλαμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH5NO
Μοριακή μάζα	47,06 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3NHOH
Συντομογραφίες	MeNHOH
Αριθμός CAS	593-77-1
SMILES	CNO
PubChem CID	11647
ChemSpider ID	11157
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	38,5°C
Σημείο βρασμού	115°C
Χημικές ιδιότητες
pKa	5,96 (MeNH2+OH)
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη^[1] (αγγλικά:N-methylhydroxylamine) είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH₅NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH₃NHOH. Είναι η απλούστερη οργανική υδροξυλαμίνη.

Ισομέρεια

Με βάση το μοριακό της τύπο, η N-μεθυλυδροξυλαμίνη έχει δύο (2) ισομερή θέσης: τη μεθοξυαμίνη (CH₃ONH₂) και την αμινομεθανόλη (H₂NCH₂OH).

Παραγωγή

Η υδροχλωρική N-μεθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτρομεθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδο^[2].

$\mathrm {CH_{3}NO_{2}+4H^{+}+4e^{-}+HCl{\xrightarrow {Cu,\;C}}[CH_{3}NH_{2}OH]Cl+H_{2}O}$

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση

Η χημικά καθαρή N-μεθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση (ΔΗ = -63 kJ/mol) σε μεθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

$\mathrm {CH_{3}NHOH{\xrightarrow {}}CH_{4}+HNO+63\;KJ}$

Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:

$\mathrm {RX+CH_{3}NHOH{\xrightarrow {}}RONHCH_{3}+HX}$
αλλά και
$\mathrm {RX+CH_{3}NHOH{\xrightarrow {}}RN(OH)CH_{3}+HX}$

Παραγωγή οξιμών

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

$\mathrm {R_{2}CO+CH_{3}NHOH{\xrightarrow {}}R_{2}C=NOH+CH_{3}OH}$

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη.^[3]^[4].

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυμεθυλαμινοθειονικό οξύ:

$\mathrm {HSO_{3}Cl+CH_{3}NHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}NHOSO_{3}H+HCl}$

Αναγωγή σε μεθαναμίνη

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε μεθαναμίνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}NHOH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+ZnCl_{2}+H_{2}O}$

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και Παραπομπές

↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Gan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng (2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8.
↑ Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.
↑ Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης
↑ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.

[1] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[2] Gan, Yongping; Zhang, Wenkui; Huang, Hui; Xia, Xinhui; Cheng, Yongsheng (2006). "Industrial Synthesis of N-Methylhydroxylamine Hydrochloride by Electrochemical Reduction of Nitromethane". Chinese Journal of Chemical Engineering 14 (5): 649. doi:10.1016/S1004-9541(06)60129-8.

[3] Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual, 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.

[4] Σημείωση: Στην πράξη προτιμάται η χρήση της μητρικής υδροξυλαμίνης

[5] Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]