PROFILPELAJAR.COM

1-φαινυλαιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φαινυλαιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες	(1-φαινυλαιθυλ)αμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H11N
Μοριακή μάζα	121,18 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5CH(NH2)CH3
Συντομογραφίες	PhCH(NH2)CH3, ΦCH(NH2)CH3
Αριθμός CAS	100-46-9
SMILES	NC(c1ccccc1)C
InChI	1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3
ChemSpider ID	7130
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	185 °C
Πυκνότητα	940 kg/m3 (25 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Διαβρωτική (C)
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-φαινυλαιθαναμίνη ή (1-φαινυλαιθυλ)αμίνη είναι μια αρωματική πρωτοταγής μονοαμίνη που βρίσκεται με τη μορφή δύο (2) οπτικών εναντιομερών και έτσι είναι χρήσιμη για χειρόμορφη ανάλυση οπτικά ενεργών όξινων ενώσεων, με το σχηματισμό διαστεομερικών αλάτων.

Παραγωγή

Από 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο

Μέθοδος Hoffmann

Με επίδραση αμμωνίας σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο^[1]^[2]:

$\mathrm {PhCHXCH_{3}+2NH_{3}{\xrightarrow {}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+NH_{4}X}$

Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται οι αντίστοιχες δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες^[3].

Με επίδραση νατραμίδιου σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο

Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε βενζυλαλογονίδιο^[4]:

$\mathrm {PhCHXCH_{3}+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+NaX}$

Με αντιδραστήρια Grignard

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνης^[5]:

$\mathrm {PhCHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhCH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+MgXCl\downarrow }$

Αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθανίου

Με αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθάνιου^[6]:

$\mathrm {PhCH(NO_{2})CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{600^{o}C}]{Ni}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+2H_{2}O}$
ή
$\mathrm {PhCH(NO_{2})CH_{3}+3Fe+6HCl{\xrightarrow {}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+3FeCl_{2}+2H_{2}O}$

Αποικοδόμηση 2-φαινυλοπροπαναμιδίου

Με αποικοδόμηαη 2-φαινυλoπροπαναμιδίου κατά Hofmann^[7]:

$\mathrm {PhCH(CONH_{2})CH_{3}+Br_{2}+4KOH{\xrightarrow {}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+K_{2}CO_{3}+2KBr+2H_{2}O}$

Αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης

Με αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη^[8]:

$\mathrm {PhCOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}PhC(=NH)CH_{3}{\xrightarrow[{Ni}]{+H_{2}}}PhCH(NH_{2})CH_{3}}$

Προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο

Με καταλυτική προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]:

$\mathrm {PhCH=CH_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}PhCH(NH_{2})CH_{3}}$

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
↑ Kai C. Hultzsch (2005). «Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins» (Review). Organic & Biomolecular Chemistry 3 (10): 1819–1824. doi:10.1039/b418521h. PMID 15889160.
↑ Hartwig, J. F. (2004). «Development of catalysts for the hydroamination of olefins». Pure Appl. Chem. 76: 507–516. doi:10.1351/pac200476030507. http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf.
↑ Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. (2003). «Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination». Chemical Communications 5: 586–587. doi:10.1039/b212423h.
↑ Pohlki, F., Doye, S. (2003). «The catalytic hydroamination of alkynes». Chemical Society Reviews 32 (2): 104–114. doi:10.1039/b200386b. PMID 12683107. https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2003-03_32_2/page/104.
↑ Odom, A. L. (2005). «New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes». Dalton Trans. 2 (2): 225–233. doi:10.1039/b415701j. PMID 15616708.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.

[2] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,

[3] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.

[7] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.

[9] Kai C. Hultzsch (2005). «Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins» (Review). Organic & Biomolecular Chemistry 3 (10): 1819–1824. doi:10.1039/b418521h. PMID 15889160.

[10] Hartwig, J. F. (2004). «Development of catalysts for the hydroamination of olefins». Pure Appl. Chem. 76: 507–516. doi:10.1351/pac200476030507. http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf.

[11] Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. (2003). «Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination». Chemical Communications 5: 586–587. doi:10.1039/b212423h.

[12] Pohlki, F., Doye, S. (2003). «The catalytic hydroamination of alkynes». Chemical Society Reviews 32 (2): 104–114. doi:10.1039/b200386b. PMID 12683107. https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2003-03_32_2/page/104.

[13] Odom, A. L. (2005). «New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes». Dalton Trans. 2 (2): 225–233. doi:10.1039/b415701j. PMID 15616708.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]