2-φαινυλαιθαναμίνη

2-φαινυλαιθαναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-φαινυλαιθαναμίνη
Άλλες ονομασίες (2-φαινυλαιθυλ)αμίνη
φαιναιθυλαμίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H11N
Μοριακή μάζα 121,18 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 C6H5CH2CH2NH2
Συντομογραφίες PEA, PhCHCH2CH2NH2, ΦCHCH2CH2NH2
Αριθμός CAS 64-04-0
SMILES NCCc1ccccc1
InChI 1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
PubChem CID 1001
ChemSpider ID 13856352
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Οπτικά ισομερή 2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 2-φαινυλαιθαναμίνη ή (2-φαινυλαιθυλ)αμίνη ή φαιναιθυλαμίνη (PEA, PhenEthylAmine) είναι ένα φυσικό μονοαμινο αλκαλοειδές, μια ιχναμίνη και ένα ψυχοενεργό φάρμακο με τονωτικά αποτελέσματα[1]. Ορισμένες μελέτες[2] προτείνουν ότι η 2-φαινυλαιθαναμίνη λειτουργεί ένα νευροκινητικό ή νευροδιαβιβαστής στο νευρικό σύστημα των θηλαστικών. Βιοσυνθέτεται από το αμινοξύ φαινυλαλανίνη με ενζυματική αποκαρβοξυλίωση. Εκτός σπό τα θηλαστικά, η 2-φαινυλαιθαναμίνη βρέθηκε και σε πολλούς άλλους ζωντανούς οργανισμούς και τροφές όπως η σοκολάτα, ιδιαίτερα μετά από μικροβιακή ζύμωση. Πωλείται ως διαιτικό πρόσθετο και προτείνεται για θεραπευτικά αποτελέσματα στη βελτίωση της διάθεσης και απώλεια περιττού βάρους. Ωστόσο, όταν λαμβάνεται από το στόμα, η 2-φαινυλαιθαναμίνη είναι συνή8ως ανενεργή, λόγω του εκτενούς μεταβολισμού πρώτης διόδου με αναστολείς της μονοαμινοοξειδάσης (MAO, MonoAminoOxidase) σε φαινυλαιθανικό οξύ, που εμποδίζουν συμαντικές συγκεντρώσεις της ουσίας από το να φθάσουν ως τον εγκέφαλο[3][4].

Η ομάδα των παραγώγων της 2-αιθυλαιθαναμίνης αναφέρεται συχνά ως «φαιναιθυλαμίνες». Οι υποκατεστημένες φαιναιθυλαμίνες, οι υποκατεστημένες αμφεταμίνες και οι υποκατεστημένες μεθυλενοδιοξυφαιυνυλαμίνες (MDxx) είναι μια σειρά από πλατιές και διακριτές ομάδες ενώσεων που παράγονται από τη 2-φαινυλαιθαναμίνη, που περιλαμβάνουν τονωτικά, ψυχεδελικά, εντακτογενικά, ανορεκτικά, βρογχοδιασταλτικά, αποσυμφορητικά και αντικαταθληπτικά φάρμακα, ανάμεσα σε άλλα.

2-φαινυλαιθαναμίνη

Σημειώσεις και αναφορές

  1. ↑ Glen R. Hanson· Peter J. Venturelli· Annette E. Fleckenstein (3 Νοεμβρίου 2005). «Drugs and society (Ninth Edition)». Jones and Bartlett Publishers. ISBN 9780763737320. Ανακτήθηκε στις 19 Απριλίου 2011. 
  2. ↑ Sabelli HC· Mosnaim AD· Vazquez AJ· Giardina WJ· Borison RL· Pedemonte WA (11 Αυγούστου 1976). «Biochemical plasticity of synaptic transmission: a critical review of Dale's Principle». PubMed. Ανακτήθηκε στις 19 Απριλίου 2011. 
  3. ↑ Yang HY; Neff NH. (November 1973). «Beta-phenylethylamine: a specific substrate for type B monoamine oxidase of brain». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 187 (2): 365–71. ISSN 0022-3565. PMID 4748552. 
  4. ↑ Suzuki Ο; Katsumata Y; Oya M. (Μάρτιος 1981). «Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species». The Journal of Neurochemistry 36 (3): 1298–301. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x. ISSN 0022-3042. PMID 7205271. http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+64-04-0. 

Πηγές

  1. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  2. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982