PROFILPELAJAR.COM

Νικοτίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-(1-Μεθυλο -2-πυρρολιδυλ-)πυριδίνη
Άλλες ονομασίες	Νικοτίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H14N2
Μοριακή μάζα	162,26 g/mol
Αριθμός CAS	54-11-5
SMILES	C1=CC=NC=C1[C@@H]2CCCN2C
InChI	1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3
PubChem CID	942
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-79 °C
Σημείο βρασμού	247 °C
Πυκνότητα	1,01 g/cm³
Διαλυτότητα; στο νερό	διαλυτό
Τάση ατμών	5,6 Pa (20 °C)
Εμφάνιση	Ελαιώδες ως κίτρινο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	καμία
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R25, R27 R51/53
Φράσεις ασφαλείας	S1/2, S36/37, S45, S61
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Νικοτίνη ονομάζεται το αλκαλοειδές, το οποίο απαντάται σε σχετικά μεγάλες ποσότητες στα φύλλα του καπνού (Nicotiana tabacum) και σε πολύ μικρότερες ποσότητες στα φυτά της οικογένειας των σολανοειιδών (Solenacae), όπως η τομάτα, η πατάτα και η μελιτζάνα.

Ιστορία

Η νικοτίνη οφείλει το όνομά της στον Γάλλο Ζαν Νικό (Jean Nicot), στον οποίο οφείλει το όνομά του και το φυτό του καπνού (Nicotiana tabacum). Ο Νικό υπηρετούσε ως πρεσβευτής της Γαλλίας στη Βραζιλία και το 1560 έστειλε στη χώρα του φύλλα και σπόρους καπνού, συνιστώντας να μελετηθεί η χρήση τους ως θεραπευτικών μέσων.

Το αλκαλοειδές απομονώθηκε μόλις το 1828 από τους Γερμανούς χημικούς Πόσελτ (Posselt) και Ράιμαν (Reimann).

Χημική δομή

Το μόριο της νικοτίνης αποτελείται από δύο ετεροκυκλικούς δακτυλίους ενωμένους με έναν δεσμό άνθρακα–άνθρακα, έναν αρωματικό εξαμελή δακτύλιο πυριδίνης και έναν κορεσμένο πενταμελή δακτύλιο πυρρολιδίνης, ο οποίος έχει επιπλέον ένα μεθύλιο ως υποκαταστάτη στο άτομο αζώτου. Η νικοτίνη είναι χειρόμορφη ένωση, επομένως απαντάται σε δύο εναντιομερείς μορφές, την S-νικοτίνη και την R-νικοτίνη. Μόνον η S μορφή εμφανίζει βιολογική δράση.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Είναι υγρό άχρωμο, λιπαρό και ισχυρά δηλητηριώδες, με έντονη οσμή και ιδιαίτερα πικρή γεύση. Διαλύεται στο νερό, στην αιθυλική αλκοόλη (οινόπνευμα) και στον αιθέρα. Με θέρμανση αναδίδει ατμούς ισχυρά δηλητηριώδεις και αναφλέξιμους, ενώ σε θερμοκρασίες άνω των 55^οC μπορεί να σχηματίσει με τον αέρα εκρηκτικά μίγματα. Το γεγονός ότι η νικοτίνη καίγεται στον αέρα είναι αυτό που κάνει δυνατό το κάπνισμα, καθώς από τα 20 mg περίπου που περιέχει ένα τσιγάρο μόνο το 1 mg περίπου εισπνέεται. Η νικοτίνη, όπως όλα τα αλκαλοειδή, είναι βάση και σχηματίζει άλατα με τα οξέα.

Φυσιολογική δράση

Η νικοτίνη, όταν εισέλθει στον ανθρώπινο οργανισμό μέσω του κυκλοφορικού συστήματος, απορροφάται ταχέως και υπερβαίνει τον αιματεγκεφαλικό φραγμό. Η ημιπερίοδος ζωής της νικοτίνης στον οργανισμό είναι περίπου δύο ώρες. Από φυσιολογικής απόψεως είναι ένα από τα ισχυρότερα δηλητήρια και προσβάλλει τόσο το κεντρικό όσο και το περιφερειακό νευρικό σύστημα. Είναι, επίσης, ουσία η οποία προκαλεί ισχυρότατο εθισμό. Σε πολύ μικρές ποσότητες αποτελεί ισχυρό διεγερτικό και συνεπώς προκαλεί αύξηση των καρδιακών παλμών και της αρτηριακής πίεσης. Προκαλεί, επίσης, ζάλη και ναυτία καθώς και ανορεξία. Ο εθισμός που προκαλεί στους καπνιστές είναι ιδιαίτερα ισχυρός, καθώς μόνο το 20% των συστηματικά καπνιστών καταφέρνουν να κόψουν το κάπνισμα με την πρώτη προσπάθεια. Η αποχή από το κάπνισμα συνήθως προκαλεί, εκτός των συμπτωμάτων στέρησης, ισχυρή αύξηση της όρεξης, με συνέπεια οι καπνιστές να εμφανίζουν έντονη αύξηση σωματικού βάρους ιδιαίτερα κατά τους πρώτους μήνες της διακοπής.

Σε περιπτώσεις δηλητηρίασης από νικοτίνη (έχει παρατηρηθεί σε υπερκατανάλωση καπνού από άτομα που δεν κάπνιζαν συστηματικά, αλλά και σε χρήστες της ουσίας ως εντομοκτόνου), εμφανίζεται σιελόρροια, καυστική γεύση στο στόμα και στο λαιμό, ναυτία, εντερικοί πόνοι, έμετος και διάρροια. Εμφανίζεται, επίσης, και απώλεια νευρικού συντονισμού. Σε περιπτώσεις λήψης μεγάλων δόσεων εμφανίζεται λιποθυμία ή κώμα, δύσπνοια, κυάνωση και τελικά θάνατος.

Αν η είσοδος έχει γίνει μέσω του πεπτικού συστήματος, συνιστάται η πλύση στομάχου και η χορήγηση ενεργού άνθρακα. Επειδή η είσοδός της είναι δυνατή και μέσω του δέρματος, συνιστάται στην περίπτωση αυτή η πλύση με άφθονο νερό. Σε περιπτώσεις εισπνοής της χορηγούνται ατροπίνη ή διαζεπάμη.

Χρήσεις

Χρησιμεύει στη θεραπευτική, ως διεγερτικό του νευρικού συστήματος. Έχει, επίσης, χρησιμοποιηθεί στην παρασκευή εντομοκτόνων, θεωρούμενη αρχικά ως "οικολογικό" εντομοκτόνο προερχόμενο από το φυτικό βασίλειο. Μπορεί, όμως, να φονεύσει και άλλα ζώα, και κυρίως μικρά πτηνά, τα οποία θα εισπνεύσουν τους ατμούς της.

Αλάτι νικοτίνης

Τα άλατα νικοτίνης είναι άλατα που σχηματίζονται από νικοτίνη και οξύ.^[1]^[2] Βρίσκονται φυσικά στα φύλλα του καπνού.^[3] Μπορούν να χρησιμοποιηθούν διαφορετικά οξέα, οδηγώντας στο σχηματισμό διαφορετικών συζευγμένων βάσεων σε συνδυασμό με τη μορφή αμμωνίου της νικοτίνης.

Μια νικοτινική βάση και ένα ασθενές οξύ, όπως το βενζοϊκό οξύ ή το λεβουλινικό οξύ, χρησιμοποιούνται για να σχηματίσουν ένα άλας της νικοτίνης.^[4]^[5]^[6] Σε ένα δείγμα 23 αλάτων νικοτίνης που ήταν διαθέσιμα για δημόσια προμήθεια, τα τρία πιο συνηθισμένα οξέα που χρησιμοποιήθηκαν για το σχηματισμό αλάτων νικοτίνης ήταν το γαλακτικό οξύ, το βενζοϊκό οξύ και το λεβουλινικό οξύ. Το βενζοϊκό οξύ είναι το οξύ που χρησιμοποιείται περισσότερο για την παραγωγή άλατος νικοτίνης. Η πυροσταφυλική νικοτίνη είναι μια άλλη μορφή άλατος νικοτίνης.^[7] Μια χημική αντίδραση με το πυρουβικό οξύ χρησιμοποιείται για την ατμοποίηση της νικοτίνης.

Τα άλατα νικοτίνης πιστεύεται ότι αυξάνουν το επίπεδο και την ταχύτητα παροχής νικοτίνης στον χρήστη. Το ποσοστό των αλάτων νικοτίνης που εισέρχονται στον οργανισμό κατά τη χρήση ηλεκτρονικών τσιγάρων είναι κοντά στο ποσοστό νικοτίνης από τα παραδοσιακά τσιγάρα.^[8]^[9] Τα παραδοσιακά τσιγάρα περιέχουν υψηλά επίπεδα νικοτίνης, αλλά με γεύση καπνού και καπνού από χαρτί που πολλοί μπορεί να θεωρούν ανεπιθύμητη.^[10]^[11] Ωστόσο, οι κάψουλες τροποποίησης μπορούν να παρέχουν υψηλά επίπεδα νικοτίνης χωρίς τις αρνητικές επιπτώσεις του καπνίσματος.

Τα άλατα νικοτίνης είναι λιγότερο πικάντικα και λιγότερο πικρά, με αποτέλεσμα τα υγρά ηλεκτρονικού τσιγάρου που περιέχουν άλατα νικοτίνης να είναι πιο ανεκτά ακόμη και σε υψηλές συγκεντρώσεις νικοτίνης.^[12] Τα άλατα νικοτίνης σε μορφή αερολύματος συνήθως δεν προκαλούν αίσθηση ερεθισμού στο στήθος και τους πνεύμονες όπως τα κανονικά τσιγάρα. Το άλας νικοτίνης με πρωτονικό άλας είναι ευκολότερο για τους λιγότερο έμπειρους χρήστες να εισπνεύσουν. Αυτή η ομαλότερη διαδικασία εισαγωγής νικοτίνης στον οργανισμό καθιστά τα άλατα νικοτίνης δημοφιλή μεταξύ των νεοεισερχόμενων στα ηλεκτρονικά υγρά για ατμίζηση και εκείνων που αναζητούν θεραπεία υποκατάστασης νικοτίνης που είναι πιο συγκρίσιμη με το κάπνισμα παραδοσιακών τσιγάρων.