Οξεπίνιο

Οξεπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξεπίνιο
Άλλες ονομασίες 1,6-εποξυ-1,3,5-εξατριένιο
(7-)oξα-(1,3,5)-κυκλοεπτατριένιο
Οξείδιο του βενζολίου
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H6O
Μοριακή μάζα 94,041865 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS 291-70-3
SMILES C1=CC=COC=C1
InChI 1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Αριθμός UN 3295
PubChem CID 6451477
ChemSpider ID 4953942
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 38 °C (4 kPa)[1]
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,5162
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Ταυτομερής χημική ισορροπία οξεπίνιου-εποξειδίου του βενζολίου.

Το οξεπίνιο[2] (αγγλικά oxepin) είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6O. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, που δομικά αποτελείται από έναν οξυγονούχο επταμελή δακτύλιο και τρεις (3) διπλούς δεσμούς. Το οξεπίνιο είναι η απλούστερη (πλήρως) ακόρεστη οξυγονούχα ετεροκυκλική ένωση με επταμελή δακτύλιο.

Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «οξεπίνιο» επεκτείνεται και σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων, με διάφορους υποκαταστάτες αντί για κάποια (ένα τουλάχιστον) άτομα υδρογόνου του «μητρικού» οξεπινίου. Αυτά τα «θυγατρικά» παράγωγα συχνά ονομάζονται «οξεπίνια».

Υπάρχει μια χημική ισορροπία δεσμικής ταυτομέρειας αυτής της μη αρωματικής ένωσης με το αποκαλούμενο (επ)οξείδιο του βενζολίου, που συστηματικά αντιστοιχεί στην ένωση 7-οξα-2,3-δικυκλο[4.1.0]επταδιένιο. Η θέση της σχετική χημικής ισορροπία μπορεί εύκολα να τραπεί υπέρ της μιας ή της άλλης ένωσης, εξαρτώμενη κυρίως από το ποιοι υποκαταστάτες είναι παρόντες.[3][4][5]

Φυσική παρουσία

Μια φυσική πηγή οξεπίνιου μπορεί να βρεθεί σε φυτά του γένους Montanoa της οικογένειας Σύνθετα[6]. «Θυγατρικά» οξεπίνια, όπως το βενζοξεπίνιο, η καλόνη, η οξετορόνη ή τα διβενζοδιοξεπίνια, ονομάζονται δεψιδόνες, και βρίσκονται στα φυτά του γένους γαρκινία.[6]

Παραγωγή

Το οξεπίνιο μπορεί να παραχθεί με χημική αντίδραση ανάμεσα στο 4,5-διβρωμο-1,2-εποξυκυκλοεξάνιο και μιας βάσης. Είναι μια αντίδραση απόσπασης. Ο Gillard et al. χρησιμοποίησε 1,8-διαζα-7-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο (DBU) ως βάση για τέτοια αντίδραση[7][8]:


Αναφορές

  1. ↑ E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  3. ↑ E. Vogel and H. Günther (1967). «Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism». Angewandte Chemie International Edition in English 6 (5): 385–401. doi:10.1002/anie.196703851. 
  4. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  5. ↑ E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446.
  6. ↑ 6,0 6,1 PubChem CID 6451477
  7. ↑ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.
  8. ↑ Σημειώστε ότι στην παρακάτω απεικόνιση της αντίδρασης λείπει η απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου.