Ανισόλη[2] (αγγλικά: anisole) είναι αρωματικήοργανική ένωση με μοριακό τύποC7H8O, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5OCH3,PhOCH3 και PhOMe. Η χημικά καθαρή ανισόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμουγρό, με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή του που θυμίζει την οσμή των σπόρωνγλυκάνισου, και στην πραγματικότητα, πολλά από τα παράγωγά του βρίσκονται σε φυσικά αλλά και σε τεχνητά αρώματα. Ο όρος «ανισόλη», εκτός από τη «μητρική» ένωση μπορεί να αναφέρεται και σε «θυγατρικά» παράγωγα αυτής. Μπορεί να παραχθεί και συνθετικά, αποτελώντας πρόδρομη ένωση πολλών χρήσιμων χημικών προίόντων. Χημικά, ανήκει στους αρωματικούς αιθέρες.
Η ενότητα αυτή δεν τεκμηριώνεται επαρκώς με παραπομπές. Παρακαλούμε βοηθήστε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Ατεκμηρίωτο υλικό μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
(Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 29/03/2023)
Η ανισόλη δίνει ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση πιο γρήγορα από το βενζόλιο (PhH), που με τη σειρά του αντιδρά ταχύτερα από το νιτροβενζόλιο (PhNO2). Η μεθοξυομάδα (CH3O-) της ανισόλης κατευθύνει τους επόμενους τρεις (3) υποκαταστάτες σε ορθο- ή παρα- θέσεις, ως προς την ίδια. Η πυρηνοφιλότητα της ανισόλης έναντι της αντίστοιχης του βενζολίου αντανακλάται στην επίδραση της μεθοξυομάδας, που ενισχύει την ηλεκτρονιακή πυκνότητα του αρωματικού δακτυλίου. Η μεθοξυομάδα επηρεάζει ισχυρά το νέφος των π-ηλεκτρονίων του δακτυλίου, ως ένας μεσομερής δότης ηλεκτρονίων, και αυτό παρά την αυξημένη ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου του οξυγόνου της, που τείνει να αφαιρέσει μέρος της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του αρωματικού δακτυλίου.
Μια αντίδραση που επιδεινύει την πυρηνοφιλικότητα της ανισόλης, είναι η αντίδραση της τελευταίας με οξεικό ανυδρίτη [(CH3CO2)2O], που δίνει 4-μεθοξυακετοφαινόνη:
Μάλιστα, αντίθετα από τις περισσότερες άλλες ακετοφαινόνες, αντανακλώντας την επιρροή της μεθοξυομάδας στην 4-μεθοξυακετοφαινόνη, η τελευταία δίνει και δεύτερη ακετυλίωση.
Αρκετά περισσότερα παραδείγματα εφαρμογών της πυρηνοφιλικότητας της ανισόλης είναι διαθέσιμα. Για παράδειγμα, με επίδραση στην τελευταία δεκαθειούχου τετραφωσφόρου (P4S10) μετατρέπεται στο επωνομαζόμενο αντιδραστήριο Λάουεσον (Lawesson's reagent) με ημισυντακτικό τύπο [π-CH3O(C6H4)PS2]2.
Ο αιθερικός δεσμός είναι πολύ σταθερός, αλλά η μεθυλομάδα μπορεί να απομακρυνθεί με επίδραση υδροϊωδικού οξέος (HI):
Εφαρμογές
Χρησιμοποιείται για την παραγωγή άλλων ενώσεων, κυρίως αρωμάτων, φαρμάκων και ενδοφερομονών[4] καθώς και για την προσθήκη αρώματος σε ποτά, κυρίως στο ούζο[5].