Οξεπάνιο

Οξεπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Οξεπάνιο
Άλλες ονομασίες 1,6-εποξυεξάνιο
1,6-εξυλενοξείδιο
Οξακυκλοεπτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H12O
Μοριακή μάζα 100,16 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS 592-90-5
SMILES O1CCCCCC1
InChI 1S/C6H12O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H2
Αριθμός EINECS 209-777-2
PubChem CID 11618
ChemSpider ID 11129
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού 124-126 °C
Πυκνότητα 900 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD		 1,4400 (20 °C)
Εμφάνιση Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο (F)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To οξεπάνιο ή 1,6-εποξυεξάνιο ή 1,6-εξυλοξείδιο ή οξακυκλοεπτάνιο είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας, με μοριακό τύπο C6H12O. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο που περιέχει από έξι (6) μεθυλένια (ομάδες -CH2) και ένα (1) άτομο οξυγόνου.

Το οξεπάνιο μπορεί να πολυμεριστεί με κατιονικούς εναρκτήρες, όπως το εξαχλωραντιμονιούχο τριαιθυλοξώνιο [(C2H5)3OSbCl6], σχηματίζοντας ένα κρυσταλλικό στερεό με κανονική θερμοκρασία τήξης περί τους 56–58 °C.[1]

Θυγατρικά οξεπάνια

Εκτός από το «μητρικό» οξεπάνιο, ο όρος επίσης χρησιμοποιείται για να ορίσει και μια σειρά από «θυγατρικά» υποκατεστημένα οξεπάνια, που προκύπτουν (θεωρητικά) από το μητρικό μετά από αντικατάσταση ενός ή περισσοτέρων ατόμων υδρογόνου από διαφόρους υποκαταστάτες.

Παραγωγή

Το οξεπάνιο μπορεί να παραχθεί με κυκλοποίηση από εσωτερική 1,6-αφυδάτωση 1,6-εξανοδιόλης διαλυμένης σε διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) στους 190 °C, αλλά η απόδοση είναι φτωχή:[2]

Υπάρχει και άλλη δυνατότητα, η κυκλοποίηση με εσωτερική 1,6-απόσπαση υδροχλωρίου από 1,6-διχλωρεξάνιο με υδροξείδιο του καλίου (KOH), αλλά επίσης δίνει συγκρίσιμα μικρή απόδοση:[3]

Αντιδράσεις

Τα οξεπάνια μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή 1,6-διλειτουργικών παραγώγων του εξανίου, μετά από αντίδραση 1,6-προσθήκης με διάνοιξη του δακτυλίου του. Για τη διάνοιξη του δακτυλίου μπορούν να χρησιμοποιηθούν οξέα κατά Λιούις ή κατά Μπρόστεντ. Παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με φαινυλοδιχλωροφωσφορικό οξύ (PhCl2PO) και ιωδιούχο νάτριο (NaI), οπότε παράγεται 1,6-διιωδεξάνιο [I(CH2)6I]:[4]

Άλλο παράδειγμα τέτοιας αντιδράσης αποτελεί η αντίδράση του οξεπανίου με τριβρωμιούχο βόριο (BBr3), ακολουθούμενη από οξείδωση από χλωροχρωμικό πυριδινώνιο (PyCrClO3,PCC). Με τον τρόπο αυτό παράγεται 6-βρωμεξανάλη [Br(CH2)5CHO]:[5]

Πηγές πληροφόησης

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Αναφορές και παρατηρήσεις

  1. ↑ Takeo Saegusa; Toshiaki Shiota; Shu-ichi Matsumoto; Hiroyasu Fujii (1972). «Ring-opening Polymerization of Oxepane». Polymer Journal 3 (1): 40–43. doi:10.1295/polymj.3.40. ISSN 1349-0540. 
  2. ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
  3. ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
  4. ↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
  5. ↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.