Φωσφόλιο

Φωσφόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC 1H-Φωσφόλιο
Άλλες ονομασίες Φωσφα-2,4-κυκλοπενταδιένιο
1,4-επιφωσφα-1,3-βουταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H5P
Μοριακή μάζα 84,06 amu
SMILES c1cccp1
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φωσφόλιο[1] (αγγλικά phosphole) είναι οργανική ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C4H5P. Είναι μια ετεροαρωματική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο του πυρρολίου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «φωσφόλιο» μπορεί να αναφέρεται, επίσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων φωσφολίων, που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφολικό δακτύλιο. Τα φωσφόλια έχουν θεωρητικό ενδιαφέρον, αλλά επίσης εξυπηρετούν ως συναρμοτές για σύμπλοκα με μεταβατικά μέταλλα, καθώς και ως πρόδρομες ενώσεις για πιο σύνθετες οργανοφωσφορικές ενώσεις

Ιστορία

Το πρώτο φωσφόλιο, το πενταφαινυλοφωσφόλιο, αναφέρθηκε το 1953, ενώ το «μητρικό» φωσφόλιο περιγράφηκε για πρώτη φορά το 1987[2].

Παραγωγή

Η συνηθισμένη παραγωγική οδός για τα φωσφόλια είναι μέσω της αντίδρασης Μακκόρμακ (McCormack reaction), που περιλαμβάνει την προσθήκη χλωριδίου του φωσφόρου σε 1,3-διένιο, που ακολουθείται με αφυδραλογώνωση[3]. Τα Φαινυλοφωσφόλια μπορούν να παραχθούν μέσω αντίδρασης ζιρκονιοκυκλοπενταδιενίων με διχλωροφαινυλοφωσφίνη (PhPCl2)[4].

Χημική συμπεριφορά

Αντίθετα από τα συγγενικές ετεροαρωματικές ενώσεις με πενταμελή δακτύλιο πυρρόλιο, θειοφαίνιο και φουράνιο, η αρωματικότητα των φωσφολίων είναι μειωμένη, αντανακλώντας την «απροθυμία» του φωσφόρου να απεντοπήσει το μονήρες ηλεκτρονιακό του ζεύγος[5]. Για παράδειγμα, τα φωσφόλια δίνουν αντιδράσεις Ντίελς-Άλντερ (Diels-Alder reactions) με ηλεκτρονιόφιλα αλκίνια.

Η χημεία των φωσφολίων χαρακτηρίζεται από την ευαισθησία τους στην υγρασία.

Πηγές πληροφόρησης

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις «Παρατηρητής», Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά», Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και σημειώσεις

  1. ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  2. ↑ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8.
  3. ↑ W. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5, p. 787
  4. ↑ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9, p. 653
  5. ↑ D. B. Chesnut, L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.