Βορόλιο

Βορόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Βορόλιο
Άλλες ονομασίες 1,4-επιβορα-1,3-βουταδιένιο
Βοριο-2,4-κυκλοπενταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H5Β
Μοριακή μάζα 63,89 amu
Αριθμός CAS 287-87-6
SMILES C1=CC=CB1
ChemSpider ID 10709008
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το «μητρικό» βορόλιο[1] (αγγλικά borole) είναι υποθετική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και βόριο, με μοριακό τύπο C4H5B. Το βορόλιο είναι ένα ετεροκυκλικό οργανικό βοράνιο με πενταμελή δακτύλιο, αποτελούμενο από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο βορίου και δύο (2) διπλούς δεσμούς. Σύμφωνα με μια άλλη ταξινόμιση, το βορόλιο είναι ένας κυκλικός βοραιθέρας. Μπορεί να θεωρηθεί ότι είναι ένα δομικό ανάλογο με το πυρρόλιο, από το οποίο μπορεί δομικά να προκύψει με την αντικατάσταση του ατόμου αζώτου (του πυρρολίου) από άτομο βορίου. Η ίδια η «μητρική» ένωση δεν έχει απομονωθεί, αλλά ο όρος επεκτείνεται και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων, που περιέχουν έναν τουλάχιστον βολολικό δακτύλιο. Κάποια από αυτά τα «θυγατρικά» βορόλια έχουν απομονωθεί. Αν και ο κανόνας του Χούκελ (Hückel's rule) δεν μπορεί να εφαρμοστεί ακριβώς στο βορόλιο, θεωρείται ότι είναι αντιαρωματική ένωση[2].

Παραγωγή

Το πρώτο (υποκατεστημένο) βορόλιο που απομονώθηκε ήταν το πενταφαινυλοβορόλιο, που μπορεί να παραχθεί με επίδραση διχλωροφαινυλοβορίου σε 1,1-διμεθυλο-2,3,4,5-τετραφαινυλοσταννόλιο[3]:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα

Τα βορόλια μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή ενώσεων σάντουιτς (sandwich compounds), όπως το φερροκένιο[4].

Πηγές

  1. Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  3. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
  4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  5. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
  6. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  7. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
  8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
  9. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
  10. Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και παρατηρήσεις

  1. ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
  2. ↑ Alan R. Katritzky, ed. (1993), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press, p. 375, ISBN 978-0-12-020756-5, retrieved 2010-03-13
  3. ↑ Francis Gordon Albert Stone, Robert West, ed. (1996), Advances in Heterocyclic Chemistry 39, Academic Press, p. 380, ISBN 978-0-12-031139-2, retrieved 2010-03-13
  4. ↑ Alan R. Katritzky, ed. (2001), Advances in Heterocyclic Chemistry 79, Academic Press, pp. 169–170, ISBN 978-0-12-020779-4, retrieved 2010-03-13