Àcid rumènic

Infotaula de compost químicÀcid rumènic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular280,24023 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCC=CC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCC/C=C/C=C\CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid rumènic, de nom sistemàtic àcid (9Z,11E)-octadecan-9,11-dienoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni i dos dobles enllaços als carbonis 9 i 11, cis i trans respectivament, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras que se'l troba en la llet i la carn dels remugants.

Vaques pasturant a Menorca

L'àcid rumènic és un isòmer de posició de l'àcid linoleic, que presenta els dobles enllaços conjugats. Es biosintetitza en el rumen dels remugants per part dels bacteris Butyrivibrio fibrisolvens que conté, com a intermediari en la hidrogenació de l'àcid linoleic[1] per a sintetitzar àcid vaccènic.[2][3][4]

L'àcid rumènic és el principal àcid gras conjugat contingut en la llet, altres productes lactis i carns de remugants,[5] present també en el teixit adipós humà; la seva quantitat en els éssers humans està significativament relacionada amb la ingesta de greixos de la llet. Els estudis biomèdics amb models animals han demostrat que aquest isòmer té activitats anticarcinogèniques i antiherogènic.[1]

Referències

  1. ↑ 1,0 1,1 «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Bovinic acid (HMDB0003797)». [Consulta: 23 maig 2018].
  2. ↑ Polan, C. E.; Mcneill, J. J.; Tove, S. B. «BIOHYDROGENATION OF UNSATURATED FATTY ACIDS BY RUMEN BACTERIA». Journal of Bacteriology, 88, 10-1964, pàg. 1056–1064. ISSN: 0021-9193. PMC: PMC314854. PMID: 14219019.
  3. ↑ Gunstone, F. D.; Herslof, B. G.. Lipid Glossary 2 (en anglès). Elsevier, 2000-05-12. ISBN 9780857097972. 
  4. ↑ McIntosh, Freda M.; Shingfield, Kevin J.; Devillard, Estelle; Russell, Wendy R.; Wallace, R. John «Mechanism of conjugated linoleic acid and vaccenic acid formation in human faecal suspensions and pure cultures of intestinal bacteria». Microbiology, 155, 1, 2009, pàg. 285–294. DOI: 10.1099/mic.0.022921-0.
  5. ↑ Kramer, J. K.; Parodi, P. W.; Jensen, R. G.; Mossoba, M. M.; Yurawecz, M. P. «Rumenic acid: a proposed common name for the major conjugated linoleic acid isomer found in natural products». Lipids, 33, 8, 8-1998, pàg. 835. ISSN: 0024-4201. PMID: 9727617.