김구라는 1970년에 인천에서 김필한과 박명옥에서 태어났다. 어릴때 집안 환경이 크게 가난했다. 1991년 9월 KBS 14기 공채 탤런트 시험에 응시했으나 최종 오디션에서 탈락했다.[1]
1993년에 SBS 2기 공채 개그맨으로 데뷔하였다. 무명시절에는 온갖 막말과 성추문으로 논란이 되었지만, 인터넷이 보급화되기 이전이라 묻혔다. 현재에는 그러한 사건들이 수면위로 오르면서 비난과 조롱을 받고 있다. 1997년 이신정과 혼인 후 1998년에 아들 그리를 얻었으나 2015년 이혼하였다. 2020년 재혼해서 추석쯤에 딸을 얻었다.
2000년대 초반에 접어들어서는 인터넷 방송 위주로 활동하였는데 1998년 SBS가 IMF 때문에 코미디 프로그램을 폐지하면서[2] 설 자리를 잃은 뒤에는 iTV 위주로 활동하기도 했다. 2000년부터 본명 대신 예명인 김구라로 활동을 하였다. 이봉원이 2001년 가을 일본 유학을 마친 후 귀국한 뒤 컴백작으로 선택한 프로그램이자 메인 MC를 맡은[3] SBS 《코미디쇼 오 해피데이》의 고정 게스트를 맡기도 했지만 시청률 난조로 9회 만에 조기종영되기도 했다.
결국 이봉원은 《코미디쇼 오 해피데이》이후 한동안 방황해 오다가 2002년 가을 시작된 iTV 《최양락 이봉원의 소문만복래》를 통해 방송활동을 재개했으며[4] 그 이후에는 iTV 위주로 활동했는데 이봉원은 이 프로그램 공동 MC 최양락, 고정 게스트 김구라 등과 재회하기도 했고 두 사람 외에도 황기순, 정귀영, 김정렬, 김종하, 김학도 등 MBC 출신들과도 호흡을 맞췄는데 이들 중 김학도의 데뷔 노래를 이봉원의 초등학교-중학교 선배인[5] 유명 가수이자 작곡자 김범룡이 작곡하기도 했다.
딴지일보 웹토이 인터넷 방송 《김구라, 황봉알의 시사대담》을 필두로 《김구라의 진실게임》, <구봉숙의 썬데이 서울> 등을 진행하였다. 2002년 9월 20일 음주운전을 했다가 경찰의 음주운전 단속에 걸려 면허가 취소되었다. 이 후 2004년 10월 KBS COOL FM의 '김구라의 가요광장' DJ로 발탁되어 공중파에 재입성하였고 이듬 해인 2005년부터 스타골든벨, 진품명품 등의 프로그램에 게스트로 고정출연하며 본격적인 공중파 활동을 시작하였다. 인터넷 방송에서 함께 방송을 진행했던 황봉알과 노숙자 역시 김구라와 함께 공중파에 진출하였으나 두 사람은 공중파에 안착하는데 실패했다.
공중파 진출 이후 폭소클럽2, 라디오 스타, <진실과 구라> 등 여러 프로그램의 MC를 맡으며 입지를 쌓아나갔고 특히 SBS에서 런칭한 <절친노트> MC로 발탁, 인터넷 방송 시절 막말을 퍼부었던 문희준에게 사과하고 함께 공동 MC를 맡아 프로그램을 진행했다. 김구라의 아들인 그리도 폭소클럽2의 코너 <아빠하고 나하고> 에 함께 출연하며 방송에 데뷔했다. 현재는 김구라가 역전되었고, 그리는 삼류 연예인이 되어 버렸지만 말이다.
그렇게 공중파에 성공적으로 안착하며 방송인으로 자리잡았지만, 과거 인터넷 방송 시절의 욕설과 비하발언, 성희롱 등이 재조명되었고 이에 따른 비난을 받게 되었으며 김구라는 재차 사과의 모습을 보이는 등 뒷수습에 나서야 했다. 2012년 4월 16일 민주당 김용민 후보 지지 동영상이 올라온 후 지난 2002년 경에 시사대담에서 "80여명의 창녀들이 경찰에 인권 관련 고소를 하고 전세 버스를 나눠 타고 국가인권위원회에 제소하러 갔다" 라며 "창녀들이 전세 버스에 나눠 탄 것은 옛날 정신대 이후 최초일 것", "버스 기사 아저씨 꼴렸을 것" 이라고 말하는 등 위안부 피해자들의 인권을 무시하고 위안부 희생자들을 창녀로 모는 망언을 한 것이 재조명되며 논란이 불거졌다. 그 외에도 "주한미군을 인질로 잡아 차례로 죽이자", "유영철 같은 연쇄살인마들을 미국에 풀어 살인과 강간의 테러를 벌이자" 등의 몰상식한 발언을 하였다. 그러던 2012년 4월, 김구라가 10년 전 자신이 진행하던 인터넷 방송 <시사대담>에서 위안부 피해 여성들을 윤락녀에 비유해 성희롱을 한 음성파일이 인터넷에 공개되며 파문을 불렀다. 김구라는 공개 직후 사과문을 발표하며 모든 방송 프로그램에서 하차하였다.
5개월 동안 자숙기간을 가진 그는, 2012년 9월에 tvN의 《현장 토크쇼 택시》와 같은 해 10월 《화성인 바이러스》 등으로 복귀하였다. 2013년 1월 11일부터 JTBC에서 이상민, 이훈, 장성규 등과 함께 《남자의 그 물건》을 진행하였으며, 2월 21일부터는 같은 방송사에서《썰전》을 진행 중이다. 썰전에서 높은 정치인과 말을 섞으면서 본인의 몸값을 높였고 결론적으로 똑똑해 보이는 이미지를 더했으며 이미지 쇄신에 큰 효과를 주었다. 2013년 4월 13일부터는 조영남, 조우종, 조주희와 함께 KBS 2TV 《이야기쇼 두드림》을 진행하면서 지상파로 복귀하였다. 그러나 2014년 12월에 온 공황장애로 인하여 앞으로의 방송 활동 가능 여부가 불투명한 상황이었으나 다행히 12월 29일 《썰전》 녹화를 시작으로 방송에 복귀했으며, 《동상이몽, 괜찮아 괜찮아》에서는 처음으로 메인 MC를 하기도 하였다.
본인보다 어린 사람들은 물론이고 고령인 사람에게도 잦은 삿대질을 일삼아서 많은 비판을 받고 있다. 하지만 지위가 높은 사람에게는 굽신거린다. 실제로 이 때문에 예의도 모르는 인간이라며 김구라를 싫어하는 사람들도 상당히 많다. 이렇게 남들에게는 마구 삿대질을 하면서 정작 본인에게 삿대질을 하면 버럭질을 해대는 이중적 모습을 보이기도 했다. 김구라 저놈의 손가락을 꺾든지 자르든지 하고 싶다는 과격한 반응도 많다.
