Nella stagione 1998-1999 il Cesena neopromosso disputa il campionato di Serie B, raccoglie 45 punti con il tredicesimo posto di classifica. La stagione dei bianconeri inizia con l'allenatore Corrado Benedetti, ma la partenza del campionato non è delle più felici. Dopo dieci giornate è solo soletto all'ultimo posto della classifica, con soli 4 punti, l'impatto con la cadetteria traumatico. Si corre ai ripari, viene chiamato a Cesena il tecnico Alberto Cavasin che imposta la sua cura, anche con lui ripartenza lenta, ma ben presto iniziano segnali di ripresa, si chiude il girone di andata al penultimo posto con 13 punti, ma ormai inseriti nel gruppone che si gioca la salvezza. Nel girone di ritorno il Cesena diventa la mina vagante del torneo, raccoglie 32 punti, senza la falsa partenza sarebbe in lotta per la promozione. Si chiude il campionato in una solida posizione di classifica. Gradita sorpresa della stagione cesenate, il gioiello del vivaio bianconero Gianni Comandini al suo secondo anno da titolare realizza 14 reti, il doppio di quelle segnate nella scorsa stagione in serie C. In Coppa Italia il Cesena supera il primo turno eliminando dal torneo il Pescara, mentre nei sedicesimi viene estromesso dall'Inter.
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