Nella stagione 1998-1999 la Pistoiese disputa il girone A del campionato di Serie C1, raccoglie 51 punti con il quinto posto. L'ottimo piazzamento ottenuto, gli dà il diritto di disputare i Play-off, che devono designare la seconda promossa in Serie B, che accompagna l'Alzano Virescit, il quale vincendo a sorpresa il campionato, ha centrato la promozione diretta. Nelle due semifinali gli arancioni hanno superato il Como, nella finale giocata in gara unica a Cremona, e molto contestata dai bresciani, il 13 giugno 1999, si sono imposti (1-2), centrando il sogno del ritorno in Serie B dopo tre stagioni. Sapientemente guidata da Andrea Agostinelli la Pistoiese ha disputato un campionato diligente, facendosi trovare pronta nei due momenti topici, prima centrando il quinto posto, che pur distante quindici punti dalla vetta, ha permesso di disputare gli spareggi, e poi pronta a giocarsi le carte decisive nei Play-off. Migliori marcatori in campionato Fabrizio Fioretti con 8 reti e Giancarlo Pantano con 7 centri. Nella Coppa Italia di Serie C gli arancioni hanno disputato il girone H di qualificazione, che ha promosso ai sedicesimi di finale il Pontedera ed il Siena.
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