Questa pagina raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Sportiva Lucchese Libertas nelle competizioni ufficiali della stagione 1998-1999.
Stagione
Nella stagione 1998-1999 la Lucchese disputa il campionato di Serie B, raccoglie 37 punti con il penultimo posto in classifica retrocedendo in Serie C1. Dopo nove stagioni di fila in Serie B la Lucchese non riesce a mantenere la categoria. La stagione è iniziata e si è chiusa con l'allenatore Tarcisio Burgnich, da metà ottobre a fine marzo sostituito da Giuseppe Papadopulo. Nel girone di andata i rossoneri lucchesi hanno raccolto 20 punti, quattro lunghezze sopra la zona retrocessione. Nel girone di ritorno non hanno tenuto il passo delle concorrenti in lotta per la salvezza. L'attaccante campano Nazzareno Tarantino preso dal Prato nel mercato invernale è stato il miglior marcatore lucchese con 8 reti nelle 19 partite giocate nel girone di ritorno. In Coppa Italia i rossoneri hanno superato nel doppio confronto del primo turno il Napoli, nel secondo turno sono usciti dal torneo per mano del Bari.