Per L'Aquila Calcio, la stagione 1998-1999, che ha sancito il ritorno dei rossoblù tra i professionisti 4 anni dopo il fallimento del 1994, è stata la 5ª in Serie C2 e la 24ª complessiva nel quarto livello del campionato di calcio italiano. Durante la stagione il club ha inoltre partecipato per la 5ª volta alla Coppa Italia Serie C.
Terminato il rapporto con i fratelli Sanderra, artefici dell'esaltante stagione precedente conclusa dai rossoblù al 1º posto nel proprio girone del Campionato Nazionale Dilettanti, la squadra venne affidata al tecnico emergente Aldo Ammazzalorso. Pur essendo allestita per fare un campionato tranquillo, L'Aquila si mise in luce nella prima parte del torneo per qualità del gioco e risultati, contendendo la vetta del girone alle più attrezzate compagini di Catania e Messina. Nella parte intermedia della stagione, tuttavia, L'Aquila non riuscì a trovare continuità e scivolò inevitabilmente nella parte medio-bassa della classifica, per poi riprendersi sul finire del campionato classificandosi in 6ª posizione, a soli due punti dai play-off[1].
La stagione fu caratterizzata da un episodio singolare avvenuto il 18 ottobre 1998, durante la gara casalinga con il Chieti, quando il capitano Rosario Italiano rispose platealmente al pubblico che ne stava contestando il rendimento; su iniziativa del presidente Valentini il giocatore venne fatto allontanare dal terreno di gioco e L'Aquila, che aveva terminato i cambi, concluse volontariamente la partita in inferiorità numerica[2]. Italiano fu poi ceduto durante la sessione invernale del calciomercato.