Dopo aver chiuso la stagione precedente a metà classifica, il Pisa si presenta ai nastri di partenza della Serie C2 1998-1999 con il dichiarato obiettivo di salire in Serie C1.
I presidenti Gerbi e Posarelli affidano la panchina a Francesco D'Arrigo.
Fin dall'inizio dell'annata la formazione nerazzurra mostra di essere all'altezza delle aspettative e chiude il girone di andata in testa (a più 4 dal Fiorenzuola).
Nel girone di ritorno la squadra inanella numerose vittorie consecutive e poi raggiunge un vantaggio sulle inseguitrici che tocca i 18 punti.
Alla fine della stagione il Pisa vince il campionato, concludendo con 9 punti di vantaggio sulle tre inseguitrici (Prato, Mantova e AlbinoLeffe) e ottenendo così la promozione in Serie C1.
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