Massimiliano De Silvestro (Montagnana, 6 ottobre 1971) è un ex calciatore italiano, di ruolo attaccante.
Cresciuto nelle giovanili del Milan, passa all'Hellas Verona in Serie B dove non collezionerà alcuna presenza. Ceduto al Pavia in Serie C1, dopo 2 gare è girato in prestito al Licata nella stessa categoria dove mette a segno i primi gol della carriera che non evitano la retrocessione dei siculi.
A fine stagione viene ceduto alla Salernitana. Con la maglia granata ottiene una promozione in serie B nel 1994 ed in totale collezionerà 129 gettoni di presenza e 17 reti. Nella serie cadetta realizza 5 marcature in 68 incontri. Nel 1997 passa ad un'altra campana, il Savoia di Torre Annunziata, con cui giocherà 14 gare mettendo a segno un gol. Con gli oplontini perde la finale play-off contro l'Ancona per l'accesso in Serie B.
Dal 1997 al 1999 gioca per il Brescello dove mette a segno 19 reti in 54 gare, stabilendo nel 1999 il suo record personale di reti con 10 gol. Dal 1999 al 2003 giocherà stabilmente in Serie C1 con Catania, SPAL e Fermana, tranne la parentesi del 2001 dove scende di categoria per giocare nella Sambenedettese.
Nel 2003 passa al Milazzo in Serie D mentre nel 2005 passa all'Union Quinto nell'Eccellenza veneta, ottenendo la promozione in Serie D e con cui chiuderà la carriera nel 2008 con 65 reti in 370 gare.
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