Ha iniziato la sua carriera professionistica tra le file del Cesena, con cui colleziona 78 presenze segnando 19 reti, di cui 13 nella sola stagione 1985-1986 e molte d'astuzia, che gli fecero guadagnare il soprannome di Condor che lo accompagnerà per tutta la carriera[1]. Viene così acquistato dalla Roma e con la maglia giallorossa disputa due campionati di Serie A, siglando 6 reti in 40 gare.
Torna al Cesena nella trattativa che ha portato Ruggiero Rizzitelli alla Roma[2] (valutato 1,5 miliardi di lire), e dopo due stagioni (saranno 10 in totale nella sua carriera) condite da 22 gol (tra cui quello che vale la salvezza nella stagione 1989-1990, segnato all'ultima giornata contro il Verona) in 59 partite, Agostini passa al Milan per 6 miliardi di lire[3] dove disputa 12 incontri siglando 2 reti, fa il suo esordio in Coppa dei Campioni, e diventa campione del mondo per club grazie alla vittoria della Coppa Intercontinentale.
Nella stagione 1991-1992 si trasferisce al Parma dove segna 4 reti in 30 partite. Seguono due stagioni con l'Ancona, di cui la seconda in Serie B, dove realizza 18 reti in campionato, suo primato personale che gli consente di vincere la classifica dei cannonieri.[4] In quest'ultima stagione raggiunge inoltre la finale di Coppa Italia, una prima volta nella storia del club dorico – e tuttora l'ultima volta in cui una squadra cadetta ha giocato l'atto conclusivo della principale coppa nazionale –, persa contro la Sampdoria.
Agostini (in piedi, primo da sinistra) al Napoli nel 1995
Dal 1994 al 1996 veste la maglia azzurra del Napoli, con la quale disputa 62 partite e sigla 13 gol. Ritorna poi al Cesena per tre stagioni (78 presenze e 26 gol) prima di passare al Ravenna e allo Spezia. Nel 2001-2002 scende tra i dilettanti con la maglia del Tivoli mentre la stagione successiva è al Forlì, in Serie C2. Abbandona definitivamente le categorie professionistiche nel 2003-2004 quando gioca col Cesenatico.
A quarantadue anni compiuti, Agostini torna a giocare a buoni livelli, e lo fa nel Campionato Sammarinese, con la maglia del Murata, con cui vince lo scudetto nel 2005-2006 e 2006-2007. Con la stessa squadra riesce anche a tornare a giocare in Champions League, seppur solo nel primo turno preliminare (il Murata non riuscirà a passare il turno) ottenendo per breve tempo anche il record di calciatore più anziano ad aver giocato nella manifestazione se si considerano anche i turni preliminari (senza questi infatti, se consideriamo solo la fase finale, il record appartiene a Marco Ballotta della Lazio, che ha giocato l'ultima gara nella competizione a 43 anni e 8 mesi).
Ha all'attivo un totale di 129 gol tra i professionisti.
Dopo il ritiro
Nel 2008 ha conseguito il diploma di Allenatore Professionista di Prima Categoria - PRO UEFA - presso il Centro Federale di Coverciano. Nella stagione 2008-2009 passa dal campo alla panchina dello stesso Murata. Contemporaneamente, nel febbraio 2009 viene nominato ct della Nazionale Under-21 di San Marino, ruolo dal quale rassegna le dimissioni 12 mesi più tardi. Dopo due campionati sulla panchina sammarinese, nell'estate del 2010 accetta di allenare la primavera del Cesena. A fine stagione lascia l'incarico.[5]
Nel dicembre del 2021 il Cesena viene acquistato da una società americana e Agostini entra nel consiglio di amministrazione.[6]
Beach Soccer
Quando la sua carriera calcistica, a livello professionistico, si è conclusa, Agostini ha provato con il beach soccer.
È stato giocatore e commissario tecnico della Nazionale Italiana fino al 2007 ed ha iniziato come attaccante dei Cavalieri del Mare, compagine di Forte dei Marmi. Con la maglia della Nazionale Agostini ha giocato 48 partite segnando 55 reti, diventando allenatore-giocatore del Terranova Terracina Beach Soccer.
È stato nuovamente commissario tecnico dalla Nazionale Italiana dal 2014 al 2017[7] e dal 2018 è capodelegazione[8]
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