בניגוד לרוב סגני הנשיא לפניו, צ'ייני נחשב לבעל השפעה רבה בממשל והיה מראשי המחנה הניצי והנאו-קונסרבטיבי שהוביל את ארצות הברית למלחמת עיראק. צ'ייני נוקט בעמדה פרו-ישראלית, אנטי סורית[1] ואנטי איראנית ברורה.[2]
הקריירה הפוליטית שלו החלה בשנת 1969, עת הצטרף לממשל של הנשיאריצ'רד ניקסון. צ'ייני שימש תחת ממשל ניקסון במספר תפקידים ציבוריים, בהם יועץ לעלויות המחייה, במשרד להזדמנויות כלכליות בבית הלבן, תחת דונלד רמספלד. לאחר התפטרות ניקסון ב-1974 בעקבות פרשת ווטרגייט, עבד צ'ייני בצוות שארגן את העברת הממשל לידי ג'רלד פורד ואחר כך המשיך בתפקיד עוזר בכיר לנשיא. בנובמבר 1975 החליף את ראמספלד בתפקיד ראש הסגל של הבית הלבן, והיה לאדם הצעיר ביותר שמילא תפקיד זה. הוא נותר במשרה זאת עד לתום כהונת הנשיא פורד, ואף ניהל את מערכת הבחירות של פורד.
בשנת 1977 חזר צ'ייני למדינת ויומינג, ונבחר בשנת 1978 לנציגה היחידי בבית הנבחרים של ארצות הברית. הוא נבחר מחדש עוד חמש פעמים עד שפרש בשנת 1989 לטובת התמנות לתפקיד מזכיר ההגנה. בבית הנבחרים כיהן צ'ייני במספר תפקידים, ביניהם יושב ראש ועדת המדיניות של הרפובליקנים (1981–1987), יושב ראש הוועידה של הרפובליקנים בבית הנבחרים ומצליף המיעוט הרפובליקני בבית הנבחרים.
אחרי ההפסד של בוש בבחירות ב-1992, עבר צ'ייני לעסקים פרטיים הקשורים לחברות ביטחוניות ולחברות נפט. בין השאר היה יו"ר חברת האליברטון, קבלנית ענק של צבא ארצות הברית שזכתה במכרזים רבים, אך נחשדה גם בפרשות שחיתות. עברו וקשריו עם החברות האלה הובילו לביקורת נגדו כשחזר לחיים הפוליטיים.
סגן הנשיא
בשנת 2000 ביקש ג'ורג' ווקר בוש מצ'ייני לעמוד בראש צוות החיפוש למועמדים לתפקיד סגן הנשיא. לבסוף הפתיע בוש, ובחר בצ'ייני עצמו. נוכח חוסר ניסיונו של בוש בנושאי ביטחון וחוץ והניסיון הרב של צ'ייני, הפך צ'ייני לאחד האנשים החזקים בממשל בתחומים אלה, אם לא החזק ביותר, ובאופן חסר תקדים לסגני נשיאים לפניו הוא נמצא במרכז קבלת ההחלטות של הממשל בנושאים אלה. דווקא העובדה שהוא הוחזר לפוליטיקה מפרישה, ושלא היו לו יומרות להיבחר לנשיאות בעצמו, העלו את השפעתו בבית הלבן בשל האמון הרב שבוש רחש לו[דרוש מקור].
בעת פיגועי 11 בספטמבר2001, היה צ'ייני בבית הלבן וניהל את תגובת הממשל ממרכז המבצעים הנשיאותי לשעת חירום (בונקר תת-קרקעי של הבית הלבן) בעוד הנשיא בוש הובהל מפלורידה, בה ביקר, למספר בסיסים צבאיים ברחבי ארצות הברית על גבי אייר פורס 1. למשך זמן מה אחר כך צ'ייני הקפיד לא להימצא באותו מקום עם בוש (תוך כדי שמירת קשר באמצעים אלקטרוניים) ולשמור על סודיות מיקומו. הוא אף נעלם מעיני הציבור.
יחד עם מזכיר ההגנה דונלד רמספלד, פטרונו הפוליטי לשעבר, הוא עומד בראש מחנה ה"נאו שמרנים" בממשל, שדחף ליציאה למלחמת עיראק, תוך כדי חיכוכים עם ה-CIA ומחלקת המדינה. החיכוכים עם ה-CIA, והוויכוח הציבורי על קבלת ההחלטה על היציאה למלחמה וההצדקות לה, הובילו לפרשת פליים, בה מעורב צ'ייני במידה רבה. פרשה זו גם גרמה לפרישתו של יועצו הקרוב וראש מטהו, לואיס ליבי, שנאלץ להתפטר אחרי שב-28 באוקטובר2005 הוגש נגדו כתב אישום בפרשה.
הכהונה השנייה של הנשיא בוש החל מ-2005 הסתמנה בהחלשותו של המחנה הנאו-שמרן הניצי בממשל, על חשבון הריאליסטים בראשות מזכירת המדינהקונדוליזה רייס. לאורך זמן רב סירב צ'ייני להודות בטעויות שבוצעו במלחמה בעיראק, והוא נוקט בעמדה אופטימית יותר מזו של הנשיא בוש. החלפתו של רמספלד ברוברט גייטס הפרגמטי בתפקיד מזכיר ההגנה, פרישתם של מספר נצים נוספים מהממשל[3] וההתנגדות הציבורית הרחבה בארצות הברית למלחמה בעיראק, שצ'ייני מצטייר כאחד מהאחראים ליציאה אליה, החלישה עוד יותר את השפעת משרד סגן הנשיא על קבלת ההחלטות בבית הלבן. אחת מהמחלוקות העיקריות בין שני האגפים בממשל, הוא היחס לאיראן.[4] בעוד האגף הריאליסטי טוען כי יש לנסות להדבר עם איראן, סגן הנשיא מביע עמדה תקיפה נגד הדברות כזו ואנשי אגפו קבעו כי יש להציב לאיראן "קווים אדומים" שאם תחצה אותם, תעשה ארצות הברית שימוש בכוח כדי להפסיק את התקדמותה של איראן לעבר נשק גרעיני.[5]
צ'ייני עמד גם בראש צוות משימה לענייני מדיניות האנרגיה בבית הלבן.
בדצמבר 2018 יצא לאקרנים סרטו של אדם מקיי, סגן הנשיא המתאר את דמותו של צ'ייני ואת הדומיננטיות שלו כסגנו של בוש הבן.[6]
ב-1964 נישא צ'ייני ללין וינסנט, אותה הכיר עוד מימי התיכון. במשך השנים לין צ'ייני תפסה מעמד פוליטי-תקשורתי בפני עצמה, במסגרת החוגים הרפובליקניים והיא חוקרת בכירה כיום במכון הנאו-קונסרבטיביAEI.
לדיק ולין צ'ייני שתי בנות. הבכורה ליז צ'ייני, נולדה ב-1966, בעלת השכלה במשפטים עם מומחיות במשפט בינלאומי. מאז 2002 היא משרתת בתפקידים שונים במחלקת המדינה, בעיקר בקשר למזרח התיכון. בבחירות ב-2016 נבחרה לנציגת ויאומינג בבית הנבחרים של ארצות הברית. הבת השנייה, מרי, נולדה ב-1968 ועוסקת ביחסי ציבור. מרי ידועה כלסבית, סוגיה שהועלתה מספר פעמים במהלך הקריירה של אביה, בייחוד בעת הבחירות בשנת 2004, בהן הועלה הנושא של נישואים חד-מיניים, והתנגדותו של בוש אליהם. שתי הבנות היו מעורבות באופן פעיל במסגרת מסעי הבחירות של אביהן לסגנות הנשיא.
ידוע כי צ'ייני לקה מספר פעמים באירועי לב. הוא עבר צנתורים ומצבו הבריאותי היה רופף לפרקים במשך כהונתו כסגן הנשיא. ב-2012, כ-3 שנים אחרי סיום תפקידו, עבר השתלת לב.[8]
ב-11 בפברואר2006 ירה בשוגג בפניו של ידידו בשעה שהשניים השתתפו במסע ציד בטקסס. האירוע המביך התפתח לכדי שערורייה בעקבות החמרה במצב הפצוע ובשל טיפול לקוי של הבית הלבן בפרשה.[9]
^ביניהם תת-מזכיר ההגנה למודיעין סטיבן קמבון, תת-מזכיר ההגנה למדיניות דאגלס פיית', תת-מזכירת המדינה לענייני בקרת נשק וביטחון בינלאומי ג'ון בולטון ומחליפו בתפקיד זה רוברט ג'וזף, סגן מזכיר ההגנה פול וולפוביץ ועוד.