ב-1977 הוא החל לעבוד בחטיבת פורט וורת' של ג'נרל דיינמיקס, שם הוא שימש במגוון משרות, כולל מנהל האוויוניקה. בהמשך הוא שימש כסגן הנשיא להנדסה, מאוחר יותר כנשיא וכמנהל הכללי של ג'נרל דיינמיקס לנד סיסטמס (חטיבת מערכות הקרקע), ובסופו של דבר שב לחטיבת פורט וורת' כדי לשמש כנשיא שלה. אינגלנד המשיך לכהן בתפקיד זה כאשר ג'נרל דיינמיקס מכרה את חטיבת פורט וורת' ללוקהיד קורפוריישן ובהמשך היה לנשיאו של תאגיד זה במשך ארבע שנים.
אינגלנד שב לג'נרל דיינמיקס כסגן נשיא קבוצת מערכות הקרב של החברה. בין השנים 1997–2001 הוא שימש כסגן נשיא ג'נרל דיינמיקס ובתפקיד זה החזיק באחריות הכוללת למערכות המידע והמגזרים הבינלאומיים.
בתחילת נשיאותו של ג'ורג' ווקר בוש עבר אינגלנד מעולם העסקים לפוליטיקה ושירת במגוון תפקידים בממשל. קודם לכן הוא היה חבר במועצה המדעית של מחלקת ההגנה.
כהונה ראשונה כמזכיר הצי
בחירתו של אינגלנד כמזכיר הצי הייתה שנויה במחלוקת בשל חוסר ניסיונו הצבאי ובשל הקריירה הארוכה שלו בתעשיות הביטחונית, כולל כהונתו כסגן נשיא ג'נרל דיינמיקס. מבקרים כמו ויליאם הרטונג, ראש המרכז למשאבי הסחר בנשק, חשו שאין זה יהיה הולם למנת איש עסקים שהחברות שאליהם היה קשור יהיו הנהנות העיקריות מכל גידול בהוצאה על הביטחון. מזכיר ההגנהדונלד רמספלד החליט עם זאת שניסיון תאגידי יהיה אחת מדרישות המפתח למינוי. מדיניות זו הובילה למינויו של אינגלנד לצד מינויים של תעשיינים מוביל אחרים כמו ג'יימס רוש שמונה כמזכיר חיל האוויר ותומאס וייט שמונה כמזכיר הצבא. אינגלנד הושבע לתפקידו ב-24 במאי2001. העיתון וושינגטון פוסט פרסם שהוא הכריז שאחד ממטרות המפתח שלו בתפקידו היה פיתוח "כלי נשק עתידניים שיתמודדו עם סוגים חדשים של איומים שצצו בעולם הפוסט-סובייטי".
הוושינגטון פוסט דיווח גם שבמהלך כהונתו בתפקידו "הוביל אינגלנד יחד עם ראש המבצעים הימייםורן קלארק את אחד השינויים הגורפים ביותר שבוצעו בצי במשך עשורים". בדיווח זה פורטו צעדים כמו: הוצאתן משירות של עשרות ספינות, ביטול אלפי משרות, מיזוג הכוחות האוויריים הטקטיים של הצי ושל חיל הנחתים, תמרון המשימות כך שהספינות יישארו בים למשכי זמן ארוכים יותר ופיתוח תוכניות לשיגור יותר ספינות מלחמה לפעולות קרביות בצורה מהירה יותר בעת משבר.
בינואר 2003 סיים אינגלנד את כהונתו כמזכיר הצי כדי לעבור לתפקיד אחר.
סגן מזכיר ביטחון המולדת
ב-24 בינואר2003 החל אינגלנד לכהן בתפקידו החדש כסגן מזכיר ביטחון המולדת במסגרת המחלקה החדשה שהוקמה, המחלקה לביטחון המולדת. אף על פי שכהונתו בתפקיד זה הייתה קצרה מאוד, צוטט עמית שלו בדיווח בוושינגטון פוסט שתפקיד זה "הרחיב את חשיפתו בבית הלבן ואת קשריו בוושינגטון".
כהונה שנייה כמזכיר הצי
חודשים ספורים לאחר מכן נקרא אינגלנד לשוב ולקחת על עצמו את תפקיד מזכיר הצי, בעקבות התאבדותו של המועמד להחליפו, קולין מקמילן. ב-1 באוקטובר2003 הוא הושבע בשנית לתפקידו. לדברי אחד ממקורביו שצוטט בוושינגטון פוסט, תקופת כהונתו של אינגלנד במחלקה לביטחון המולדת "הרחיבה את זווית הראייה שלו בנוגע למלחמה של הממשל בטרור", והובילה למספר יוזמות שהוא קידם במהלך תקופת כהונתו השנייה כמזכיר הצי, כולל חיזוק הקשרים בין הצי לבין משמר החופים וסיוע רחב יותר לחיל הנחתים בקווי החזית בעיראק.
ביוני 2004 נקבע בפסק דין של בית המשפט העליון שזכותם של האסירים במפרץ גואנטנמו לעתור לבתי משפט בארצות הברית. כפי שצוין ב-BBC, מתוך 600 אסירים שהיו ב"סחרור משפטי" מאז שבייתם במהלך הפלישה לאפגניסטן ב-2001, הואשמו רק שלושה אסירים וכמה עשרות נשלחו בחזרה לארצותיהם עקב לחצים דיפלומטיים. אינגלנד מונה לעמוד בראש פאנל סודי של שלושה קצינים שבפניו יכלו האסירים להגיש עתירות לשחרורם. הוא הבהיר ש"השאלה היא: האם הם עדיין מהווים איום לאמריקה? אין זה עניין של אישום או זיכוי". כתוצאה מתהליך זה שוחררו 38 אסירים בשל חוסר ראיות, או כפי שהגדיר אותם אינגלנד, "תיקים קטנים".[3]
ב-13 במאי2005 הוצגה מועמדותו של אינגלנד כסגן מזכיר ההגנה ועד ה-3 בינואר2006, כאשר אושר מינויו בסנאט, הוא שימש בתפקיד זה כסגן המזכיר בפועל. כניסתו של אינגלנד לתפקיד במקומו של פול וולפוביץ התקבלה בברכה על ידי התקשורת.[4] הוושינגטון פוסט העיר: "לאינגלנד יש מוניטין כמי שגישתו פחות אידאולוגית בהשוואה לזו של וולפוביץ וכמי שמכוון יותר לדרישות הממשל מפקיד ממשל אזרחי בדרג השני בפנטגון",[5] אך רבים מתחו ביקורת על כך שנאמנותו העיקרית נותרה לתעשיית הביטחוניות.
אינגלנד היה מעורב במגוון של ארגונים אזרחיים, ארגוני צדקה וגופים ממשלתיים. הוא שימש כסגן יושב ראש מועצת המנהלים של חברת Goodwill Industries, חברה להכשרה ולהשמה מקצועית. הוא היה חבר במועצת הנגידים של ה-USO (המקבילה האמריקאית לאגודה למען החייל), במועצה המדעית של מחלקת ההגנה, במועצת המבקרים של האוניברסיטה הנוצרית של טקסס ובגופים נוספים.[9]
על תרומתו המקצועית והציבורית הוענקו לו פרס ההצטיינות לבוגרי אוניברסיטת מרילנד, מדליית ההצטיינות בשירות אזרחי של מחלקת ההגנה, "פרס בונה הכסף" של תנועת הצופים בארצות הברית, פרס אביר הכסף לניהול מאגודת הניהול הלאומית, פרס הנרי מ. ג'קסון ופרס מטעם Institute of Electrical and Electronics Engineers. הוא חבר ב"מסדר הימי של ארצות הברית".[10]
.svg)