Stanley Webster besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und danach die Smith’s Classical School for Boys. Nach einem anschließenden Jurastudium an der University of Michigan in Ann Arbor und seiner im Jahr 1899 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Cynthiana in seinem neuen Beruf zu arbeiten. Zwischen 1902 und 1906 war Webster Bezirksstaatsanwalt im Harrison County. Im Jahr 1906 zog er nach Spokane im Staat Washington. Dort arbeitete er von 1907 bis 1909 als stellvertretender Bezirksstaatsanwalt im Spokane County. Zwischen 1909 und 1916 war er Richter am Obergericht in diesem Bezirk. Außerdem hielt er juristische Vorträge an der Gonzaga University in Spokane. In den Jahren 1916 bis 1918 war Webster Richter am Washington Supreme Court.
Websters Rücktritt als Kongressabgeordneter erfolgte aufgrund seiner Ernennung zum Richter am Bundesbezirksgericht für den östlichen Distrikt von Washington. Dieses Amt bekleidete er zwischen 1923 und dem 31. August 1939. An diesem Tag trat er aus gesundheitlichen Gründen zurück. In den folgenden Jahren lebte er in Spokane im Ruhestand. Dort ist er am 24. Dezember 1962 auch verstorben.