Jack Westland besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und studierte danach bis 1926 an der University of Washington in Seattle Jura. Er hat aber später nicht als Jurist gearbeitet. Danach handelte er in New York City und in Chicago mit Baumwollwaren. Von 1930 bis 1936 war er Börsenmakler in Chicago; von 1936 bis 1941 ging er derselben Tätigkeit in Seattle nach. Während des Zweiten Weltkrieges diente Westland als Offizier der US Navy im pazifischen Raum. Nach dem Ende seiner Militärzeit im Februar 1946 kehrte er in seinen Geburtsort Everett zurück, wo er bis 1954 eine Versicherungsagentur betrieb.
Bei den Wahlen des Jahres 1964 verlor Westland gegen Lloyd Meeds. Nach seinem Ausscheiden aus dem US-Repräsentantenhaus zog er nach Pebble Beach in Kalifornien. Er arbeitete in Monterey als Autohändler und starb am 3. November 1982 in Pebble Beach. Jack Westland wurde auf dem Nationalfriedhof Arlington in Virginia beigesetzt.