Це був перший проміжний контакт між Мікеланджело та Вітторією, які зустрілися безпосередньо лише через кілька років, розпочавши глибоку дружбу.
Мікеланджело міг уважно стежити за ходом цієї роботи, яка відбувалася прямо в його будинку. Відомі два підготовчі малюнки фігури Христа, які сьогодні знаходяться в музеї Каза Буонарроті (інв. 62 F та архів Буонарроті, I, 74, 203 verso). Вибір теми майже напевно є результатом ідеї самої Вітторії, яка любила образ Магдалини, з чиїм викупленням вона якимось чином ототожнювала себе, покинувши світське життя після смерті свого чоловіка в 1525 році. Картину на подібну тему вона замовила також Тіціану в 1531 році (5 березня) за посередництва Федеріко Ґонзаґи, ймовірно, мова про «максимально плаксиву» Магдалину в Палатинській галереї Палаццо Пітті. Більше того, маркіза Пескара брала активну участь у підтримці будинку навернених (італ.Casa delle Convertite) в Римі, де повії, що каються, могли відкупити гріхи без чернечого постригу.
Перша версія картини була невеликих розмірів (124x95 см), зараз вказана в приватній колекції в Бусто-Арсіціо, що підтверджується документами та характерною високою якістю кольорів.
Оригінальний картон Мікеланджело, всупереч свідченням Вазарі, який вважав, що картон був у Франції, залишився у Флоренції та прикрасив собою гардероб Козімо I у Палаццо Веккйо, звідки його сліди були втрачені.