O São Paulo Futebol Clube em 2019, fez parte de sua pré-temporada nos Estados Unidos, onde disputou a Florida Cup entre 8 e 13 de janeiro.[5] Na primeira partida do torneio amistoso, foi derrotado por 2–1 pelo Eintracht Frankfurt, da Alemanha. Na segunda partida, outra derrota, 4–2 para o Ajax, dos Países Baixos, terminando o torneio na última colocação. O Flamengo sagrou-se campeão da competição.
Por terminar o Campeonato Brasileiro de 2018 na 5° colocação, conseguiu vaga para a segunda fase da Libertadores, uma das três fases preliminares à fase de grupos. Na noite de 17 de dezembro de 2019, a CONMEBOL sorteou em sua sede no Paraguai os confrontos das fases prévias e os grupos da Libertadores. Ficou definido que o argentino Talleres seria o primeiro adversário na competição, com as partidas a serem realizadas nos dias 6 e 13 de fevereiro.[6] No jogo de ida, na Argentina, foi derrotado por 2–0. Na volta, no Estádio do Morumbi, mesmo com o apoio da torcida, não conseguiu sair do 0–0, sendo eliminado da competição. Eliminação essa que culminou na demissão do técnico André Jardine.[1]
Na tarde de 21 de novembro de 2018, a Federação Paulista de Futebol divulgou em seu site oficial a tabela completa da primeira fase do Campeonato Paulista.[7] Esta fase foi disputada por 16 clubes divididos em quatro grupos, onde os times enfrentavam apenas os clubes dos outros grupos. O Tricolor avançou à fase seguinte em segundo no grupo D, com 4 vitórias, 3 empates e 5 derrotas. Nas quartas de final passou pelo Ituano (primeiro lugar do mesmo grupo) com duas vitórias (3–1 e 0–1). Na semifinal avançou nos pênaltis contra o Palmeiras após dois empates por 0–0. Na final enfrentou seu maior rival Corinthians, que havia passado pelo Santos. No primeiro jogo da final, empate por 0–0 no Estádio do Morumbi, com mais 58 mil torcedores. No segundo jogo, na Arena Corinthians, perdeu por 2–1 tomando gol aos 44 do segundo tempo. O São Paulo não chegava em uma final de Paulistão desde 2003.
Em 2 de maio, na sede da CBF, no Rio de Janeiro, foram sorteados os confrontos das oitavas de final da Copa do Brasil - os clubes brasileiros que disputaram a Libertadores entram diretamente nas oitavas de final da competição. O Bahia foi o adversário sorteado, sendo o primeiro jogo em São Paulo e o segundo em Salvador.[8] O São Paulo foi eliminado perdendo os dois jogos por 1–0.
Em 2 de janeiro o São Paulo anunciou a contratação de Vagner Mancini para a coordenação técnica, cargo que foi ocupado por Ricardo Rocha em 2018.[68] Segundo o clube, Mancini será um importante elo entre os membros da diretoria, da comissão técnica e os atletas. Ele também será responsável pela sistematização de metodologias e processos internos e supervisionará a análise de desempenho e de mercado, além de dar sequência à constante integração entre o time principal e as categorias de base. Antes de chegar ao Tricolor, Mancini dirigiu o Vitória em 2018.
— falou Vagner Mancini, [68]
Em 14 de fevereiro, a diretoria do São Paulo anunciou o afastamento de André Jardine do cargo de técnico. Junto com isso, o Tricolor confirmou acerto com Cuca, que assumirá o comando da equipe depois do Campeonato Paulista, por recomendação médica, e terá contrato até dezembro de 2020.[1] A equipe foi comandada interinamente por Vagner Mancini.
— disse Raí, diretor-executivo do São Paulo, [69]
O retorno de Cuca ao São Paulo, clube que comandou em 2004 por 51 jogos, foi consumado após a eliminação precoce do time na Libertadores, fato que abreviou a passagem de André Jardine.
Em 18 de fevereiro, Cuca foi apresentado oficialmente como treinador do São Paulo, e concedeu entrevista coletiva no CT da Barra Funda. Demonstrando otimismo, revelou as suas expectativas para retomar a trajetória no clube:
— disse Cuca, [70]
Cuca acabou se reapresentando antes do previsto. Em 1 de abril, depois do primeiro jogo da semifinal do Paulistão contra o Palmeiras, realizou seu primeiro treino com o elenco.[2]
Em 25 de fevereiro, o clube comunicou que João Fernando Rossi é o novo diretor executivo de marketing. Ele substitui Luiz Fiorese, demitido do cargo. O nome do profissional foi aprovado por unanimidade em reunião do Conselho de Administração.[71] Rossi era presidente da Liga Nacional de Basquete até o fim de 2018, quando virou gestor do time de basquete masculino do São Paulo.
— comentou João Fernando Rossi, [71]
Em 1 de março, o clube anunciou um novo patrocinador, a AOC International, produtora de monitores e televisores, em um contrato válido até março de 2020. Os valores não foram divulgados.[72] A empresa vai estampar a sua logomarca na linha frontal da camisa do São Paulo, do lado oposto do logo da Adidas, fornecedora de material esportivo.
— falou o presidente Carlos Augusto de Barros e Silva, o Leco, [72]
Depois que anunciou o patrocínio da multinacional, o São Paulo sofreu inúmeros questionamentos pelo fato de ser o mesmo patrocinador da arbitragem do Campeonato Paulista. Assim, a estreia do uniforme com o novo patrocinador que estava marcada para o dia 9 de março, no duelo contra a Ferroviária, foi adiada para a primeira partida do clube pelo Campeonato Brasileiro.[73] O contrato que teria validade até março de 2020, passa a ser até abril da próxima temporada.
Em 2 de março, o São Paulo anunciou a interdição de seu complexo social por período indeterminado devido aos estragos causados pela chuva que atingiu a capital paulista.[74] Em nota, o clube afirmou que as quadras de tênis, piscinas e área administrativa foram os locais mais afetados e "já contam com a ação de um mutirão de limpeza e avaliações de peritos.[75] Um muro desmoronou para a parte de dentro do clube e um portão cedeu. O lixo ficou acumulado junto com pedaços do muro caído e a área das piscinas ficou completamente tomada pela lama, assim como a rua do lado de fora e os carros que estavam estacionados.[76] Com a interdição, a partida contra a Ferroviária, que seria realizada no estádio, foi transferida para o Estádio do Pacaembu.[77]
Em 9 de março, a sede social do clube e o Estádio do Morumbi foram mais umas vez castigados pelas fortes chuvas na capital paulista. Em nota, o clube informou que a dimensão e as consequências, no entanto, foram significativamente menores.[78] Com isso, o clássico contra o Palmeiras também foi transferido para Estádio do Pacaembu.
Em 18 de março, dois dias depois da terceira derrota em clássicos na temporada, desta vez para o Palmeiras, o técnico interino Vagner Mancini teve uma conversa de uma hora com o elenco antes de um treino CT da Barra Funda. Na conversa, Mancini elogiou a postura de alguns jogadores nesse momento de crise do São Paulo e fez algumas ponderações em relação a outros atletas. Em determinado momento da conversa, Jean se sentiu incomodado por ser cobrado mesmo sem estar jogando, deixou a conversa que a comissão técnica tinha com o elenco e depois não treinou com o time.[79] O goleiro acabou multado e afastado do elenco pela diretoria são-paulina.
Na manhã de 20 de março, Jean se posicionou sobre o assunto por meio de uma rede social. O goleiro disse que Mancini, desde sua chegada, em janeiro, não o trata "da mesma forma que todo o restante do grupo de jogadores". O goleiro relata ter perdido a paciência ao ver Mancini o apontando como "um dos responsáveis" pela derrota para o Palmeiras, sem nem ter jogado.[80]
— diz um trecho do post de Jean em seu Instagram, [80]
— diz outro trecho do post de Jean em seu Instagram, [80]
Em 21 de março, Vagner Mancini se manifestou sobre a polêmica após o empate com o São Caetano. O treinador interino disse que a explicação dada pelo jogador em uma publicação em sua rede social não é verdadeira e que ele não entendeu o ocorrido na reunião do elenco.[81]
— explicou Mancini em entrevista coletiva, [81]
Em 2 de abril, após pedidos de desculpas públicas, Jean foi reintegrado e voltou a treinar com o restante do elenco.[82]
O atacante Gonzalo Carneiro foi suspenso provisoriamente após ser flagrado em exame antidoping que atestou a presença de uma das substâncias da cocaína. O São Paulo disse ter sido comunicado diretamente pelo jogador. O uruguaio ficou fora da segunda final do Paulistão contra o Corinthians. O motivo divulgado pelo clube foi tendinite no joelho esquerdo. Ele não poderia ser usado pelo Tricolor na decisão por conta dessa suspensão. Carneiro foi pego no doping no jogo contra o Palmeiras no Pacaembu, na primeira fase do Paulistão, no dia 16 de março.[83]
O atacante fez a contraprova e teve seu contrato suspenso pelo clube.[84] Pelo protocolo do Código Mundial Antidopagem de 2015, o próximo passo no caso agora é a realização de uma audiência de instrução onde, ao lado do seu advogado, Gonzalo Carneiro dará a sua versão do que aconteceu. Em média, o prazo para isso acontecer é de seis meses.
Em 30 de maio, após ser eliminado nas oitavas de final da Copa do Brasil pelo Bahia, uma confusão entre um torcedor e funcionários do São Paulo marcou o desembarque do time no aeroporto de Congonhas. Sozinho, o torcedor xingou jogadores, foi contido por seguranças e levou um chute.[85]
— lamentou o clube por meio de uma rede social, [85]
Dias depois, o clube afastou o funcionário por tempo indeterminado. Em 15 de julho, o segurança acabou sendo demitido.[86]
Nota: Pablo foi eleito o craque da 1ª rodada.[89]
Nota: Igor Gomes foi eleito o craque dos jogos de ida das quartas de final.[94]
Nota: Liziero foi eleito o craque dos jogos de volta das quartas de final.
Nota: Antony foi eleito o craque dos jogos de ida das semifinais.[95]
Nota: Tiago Volpi foi eleito o craque dos jogos de volta das semifinais.[97]
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