A edição de 1999 da Copa Libertadores da América foi a 40.ª disputada ao longo da história. Foi vencida pelo Palmeiras,[1] do Brasil, após a equipe derrotar, no tempo normal (2 a 1) e nos pênaltis (4 a 3), o Deportivo Cali, da Colômbia, em partida decisiva realizada no Estádio Palestra Itália, na cidade de São Paulo no dia 16 de junho do mesmo ano. O primeiro jogo das finais, realizado no dia 2 do mesmo mês, na cidade colombiana de Cali, no Estádio Olímpico Pascual Guerrero, teve a vitória do Deportivo, por 1 a 0.[2]
Este foi o primeiro título da Libertadores da equipe de São Paulo, que havia anteriormente, em 1961 e 1968, chegado ao vice-campeonato da competição.
O técnico que conduziu o Palmeiras à conquista inédita foi Luiz Felipe Scolari, que, anos depois, levaria a Seleção Brasileira ao quinto título da Copa do Mundo da FIFA. O goleiro palmeirense Marcos foi a grande revelação e também foi considerado pela Conmebol o melhor jogador do torneio continental de 1999.[3][4][5]
O time base do Palmeiras, além do goleiro Marcos, que substituiu o contundido arqueiro Velloso na fase de grupos da competição, era formado pelos laterais Arce (direito) e Júnior (esquerdo); pelos zagueiros Júnior Baiano e Roque Júnior; os volantes César Sampaio e Rogério; os meio-campistas Alex e Zinho; e pelos atacantes Paulo Nunes e Oséas. Também tiveram participação importante na conquista os atacantes Evair e Euller, além do zagueiro Cléber e do volante Galeano.
Antes de chegar à final, o Palmeiras eliminou, nas semifinais, o River Plate, da Argentina, que havia eliminado o Vélez Sársfield, da Argentina, nas quartas-de-final. No primeiro jogo, disputado em Buenos Aires, no Estádio Monumental de Nuñes, o River derrotou a equipe brasileira por 1 a 0. Na partida de volta, realizada no Estádio Palestra Itália, o Palmeiras venceu por 3 a 0.
Nas quartas-de-final do torneio, o Palmeiras eliminou o arquirrival compatriota Corinthians. Ambas as partidas foram realizadas no Estádio do Morumbi e terminaram com placar de 2 a 0: na primeira, a vitória foi do Palmeiras; na segunda, do Corinthians. Com isso, a decisão foi para os pênaltis, com vitória da equipe de verde e branco por 4 a 2. Eliminação parecida viria a acontecer novamente em 2000, também depois de disputa de pênaltis (5 a 4) entre os arquirrivais, porém já na fase semifinal da competição continental, que levou o Palmeiras para a decisão.
Nas oitavas-de-final de 1999, o Palmeiras eliminou o Vasco da Gama, que defendia o título de campeão da Libertadores da América de 1998. O primeiro jogo terminou empatado em 1 a 1 e foi disputado no Estádio Palestra Itália. Na segunda partida, realizada no Estádio São Januário, o Palmeiras venceu por 4 a 2.
Na fase de grupos, o Palmeiras se classificou na segunda colocação, com 10 pontos, atrás do Corinthians, com 12 pontos. As equipes brasileiras, ao lado do Cerro Porteño, que também se classificou, formavam o grupo 3 da competição, com o Olímpia, também do Paraguai, que ficou na lanterna, com apenas 5 pontos conquistados.
O Vasco da Gama, do Brasil, campeão da Copa Libertadores da América de 1998, avançou direto para as oitavas-de-final, conforme determinava o regulamento.
Palmeiras e Deportivo Cali se enfrentaram na final do torneio. O Palmeiras teve melhor campanha na primeira fase que o Deportivo Cali e com isso teve o direito de jogar a segunda partida em casa. No primeiro jogo, o time colombiano venceu por 1 a 0, com gol do centroavante Bonilla. Em São Paulo, vitória brasileira: 2 a 1. Evair, de pênalti, e Oséas marcaram para o Palmeiras. Zapata, também de pênalti, marcou para o Deportivo.
Na soma dos resultados dos dois jogos, 2 a 2. E o campeão saiu nas disputas de pênaltis. Para o Palmeiras bateram Zinho, Júnior Baiano, Roque Júnior, Rogério e Euller. O primeiro acertou o travessão e os outros quatro marcaram. Para o Deportivo Cali bateram Dudamel, Gavíria, Yepes , Bedoya e Zapata. Os três primeiros marcaram, mas Bedoya chutou na trave lateral e Zapata chutou para fora.[6]
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