Le , de retour vers la France accompagné des U-Boote U-535 et U-170, ils sont attaqués par un bombardier britannique Consolidated B-24 Liberator de l'escadrille Sqdn 53. Le bombardier mitraille l'U-536 et lorsque les U-Boote plongent après avoir riposté avec leurs canons anti-aériens, le B-24 largue huit charges de profondeur sur l'U-535 qui coule avec tout son équipage ; l'U-536 en sort indemne.
L'U-536 est choisi pour l'Opération Kiebitz(en), en : il s'agit d'une opération audacieuse pour libérer quatre des meilleurs commandants d'U-Boot en captivité au camp de Bowmanville au Canada, dont Otto Kretschmer. Les Canadiens éventent le plan et l'ont laissé se dérouler dans l'espoir de capturer le sous-marin intact. L'U-536 entre dans les eaux canadiennes ; au moment du rendez-vous le Kapitänleutnant Schauenburg détecte les navires en embuscade et reste en plongée, échappant aux navires canadiens.
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