Rhamnose
Structure linéaire du
Identification
Nom UICPA
(2R,3R,4R,5R,6S)-6-méthyloxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes
isodulcitol
No CAS
3615-41-6 10030-85-0 634-74-2
No ECHA
100.020.722
No CE
222-793-4
PubChem
439710
FEMA 3730
Apparence
Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule
C 6 H 12 O 5 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 164,156 5 ± 0,007 1 g /mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité
Soluble dans l'eau .
Masse volumique
1,47 (monohydrate)
Unités du SI et CNTP
modifier
Le rhamnose est un désoxyose , précisément un désoxyhexose du mannose .
Chimie
Le rhamnose est un 6-désoxyhexose du type aldose , il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde . Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxyhexose.
La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cet ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose ).
Origine
Alpha-L-Rhamnose cyclique pyranose . Le L-rhamnose a été isolé à partir du nerprun (Rhamnus ) et du sumac .
Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine , ziziphine ) ou sous forme de polyosides (gomme gellane , hémicellulose ).
En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose , il forme un diholoside : le rutinose .
Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium tuberculose .
Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides . Il en forme notamment avec les flavonoïdes , comme l'azaléine (avec l'azaléatine ), la kaempféritrine (avec le kaempférol ), la myricitrine (avec la myricétine ) et le rutoside (avec la quercétine ).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
