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Dihydroxyacétone
Structure de la dihydroxyacétone
Identification
Nom UICPA	1,3-dihydroxy-2-propanone
Synonymes	dihydroxyacétone; DHA
No CAS	96-26-4
No ECHA	100.002.268
No CE	202-494-5
PubChem	670
FEMA	4033
SMILES	OCC(=O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	75 à 80 °C[réf. nécessaire]
T° ébullition	586 °C[réf. nécessaire]
Solubilité	Eau 1:1[réf. nécessaire] Ethanol 1:15[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	16 g·kg-1 (voie orale)[réf. nécessaire]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dihydroxyacétone, ou DHA, est un ose de formule brute C₃H₆O₃.

La dihydroxyacétone est composée de trois atomes de carbone, ce qui en fait un triose. C'est un cétose car son groupe carbonyle est situé en milieu de chaîne carbonée. À l'inverse de son isomère l'aldose, le glycéraldéhyde, ce n'est pas une molécule chirale, puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique.

Une des caractéristiques de la dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une symétrie axiale, c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un miroir (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les oses connus.

Schéma de la molécule :

${\displaystyle {\begin{array}{lcl}&{\rm {{\color {White}H}OH}}\\&|\\&{\rm {H-C-H}}\\&|\\&{\color {White}{\rm {O=}}}{\rm {C=O}}\\&|\\&{\rm {H-C-H}}\\&|\\&{\rm {{\color {White}H}OH}}\\\end{array}}}$

Elle est produite naturellement par bioconversion bactérienne de glycérol.

Obtenue généralement par bioconversion du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en cosmétique, notamment elle constitue la molécule pour l'élaboration des autobronzants actuels. La DHA agit par réaction de Maillard sur les kératines de la couche cornée de la peau, créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les tons orange. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration.

Cette méthode de bronzage artificiel ne fait nullement intervenir les mélanocytes et il n'y a pas production de mélanine. Le brunissement par application de DHA n'a donc aucun effet protecteur vis-à-vis des radiations ultraviolettes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des UVA^[2], faiblement énergétiques, mais non des UVB, véhiculant une énergie plus importante, qui représentent un plus grand danger de l'exposition au soleil.

Du fait qu'elle ne pénètre pas au-delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application cutanée de DHA.^{[réf. nécessaire]} Une coloration accrue des comédons (« points noirs ») peut être observée.

La DHA est naturellement présente dans l'organisme et par conséquent particulièrement biocompatible, ce qui évite tout risque d’allergie.^{[réf. nécessaire]}

La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la glycolyse.

Schéma de la molécule, le groupement phosphate étant en rouge :

${\displaystyle {\begin{array}{lcl}&{\rm {{\color {White}H}OH}}\\&|\\&{\rm {H-C-H}}\\&|\\&{\color {White}{\rm {O=}}}{\rm {C=O}}\\&|\\&{\rm {H-C-H}}\\&|\\&{\rm {O}}\\&|\\&{\color {Red}{\rm {{^{-}}O-P-O^{-}}}}\\&{\color {Red}||}\\&{\color {Red}{\rm {O}}}\\\end{array}}}$

La dihydroxyacétonephosphate est produite par clivage aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le glycéraldéhyde-3-phosphate. C'est une réaction réversible dont l'enzyme est l'aldolase.

Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformée en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation.

Schéma de la réaction :

Cette réaction est catalysée par la triose-phosphate isomérase. Cette enzyme est considérée comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique k_cat par sa constante de Michaelis K_M tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité.

• Autobronzant

• Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de dihydroxyacétone

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