Sédoheptulose
Structure du sédoheptulose
Identification
Nom UICPA
1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes
Volemulose D-Altro-2-heptulose D-Mannoheptulose L-Galactoheptulose
No CAS
3019-74-7
No ECHA
100.019.243
No CE
221-166-2[ 1]
PubChem
102926
Apparence
Solide (monohydrate) ou sirop[ 2]
Propriétés chimiques
Formule
C 7 H 14 O 7 [Isomères]
Masse molaire [ 3]
210,181 9 ± 0,008 7 g /mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion
100 à 102 °C (126 °C )[ 2]
Solubilité
Soluble dans l'eau [ 2] .
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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Le sédoheptulose est un cétose , l'une des deux grandes familles d'oses .
C'est un heptose [ 4] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont à droite à part sur le C3.
Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)[ 5] .
Le sédoheptulose est naturellement présent dans le Sedum spectabile [ 6] et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des pentoses phosphates , sédoheptulose-7-phosphate ). Il est aussi présent dans les tissus de mammifères[ 2] .
Dans l'eau à 20 °C , la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 % )[ 2] . Les autres formes sont minoritaires :
α-pyranose (17 %),
β-furanose (6 %),
α-furanose (13 %).
Notes et références
↑ (en) ChemIDplus , « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov , U.S. National Library of Medicine (consulté le 6 octobre 2008 )
↑ a b c d et e (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates , Boca Raton, CRC Press , 2005 , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8 ) , p. 607
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ sedoheptulose sur MeSH
↑ Mannoheptulose sur MeSH
↑ Nordal A, Benson A.A & Calvin M (1955-04-22) Studies on the Biosynthesis of C14-labeled Sedoheptulose in Sedum Spectabile L. ; Lawrence Berkeley National Laboratory
Lien externe