Λεπιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	4-μεθυλοκινολίνη
Άλλες ονομασίες	Λεπιδίνη 4-μεθυλο-2-βενζοπυριδίνη 1-αζα-4-μεθυλοναφθαλίνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H9N
Μοριακή μάζα	143,19 amu
Αριθμός CAS	491-35-0
SMILES	Cc1ccnc2ccccc12
Αριθμός EINECS	207-734-2
PubChem CID	10285
ChemSpider ID	13854818
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	9-10 °C
Σημείο βρασμού	261-263 °C
Πυκνότητα	1.083 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η λεπιδίνη^[1] (αγγλικά Lepidine) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₁₀H₉N. Ανήκει στις «θυγατρικές» κινολίνες, και πιο συγκεκριμένα στις μεθυλοκινολίνες. Περιέχεται στη λιθανθρακόπισσα, ενώ είναι δυνατή η παραγωγή της και από την κιγχανίνη, μετά από συναπόσταξη της τελευταίας με υδροξείδιο του καλίου (KOH). Η μεθυλική ομάδα είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης να συμβούν σε αυτή τη θέση, ειδικά όταν το άζωτο είναι τεταρτοταγές. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή ορισμένων χρωστικών και φαρμάκων.

Η πρώτη σύνθεση λεπιδίνης πιστώθηκε στο Μπίβανκ (G. Bivank), το 1898, με αναγωγή ιωδολεπιδίνης, που με τη σειρά της προήλθε από χλωρολεπιδίνη, η οποία με τη δική της σειρά λήφθηκε με σύνθεση Κνορ (Knorr synthesis) από γ-μεθυλοκαρβοστυρίλιο, με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή και με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl₃).

1. Απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα.^[2]
2. Με (ενδομοριακή) κυκλοποίηση του ανιλιδίου (PhNH₂) του ακετοξικού οξέος (CH₃COCH₂COOH), δηλαδή του ακετακετανιλιλιδίου (CH₃COCH₂CONHPh), παράγεται ενδιάμεσα 4-μεθυλο-2-κινολινόλη. Μετά, το υδροξύλιο της 4-μεθυλο-2-κινολινόλης υποκαθίσταται με χλώριο, μετά από επίδραση με οξυτριχλωριούχο φωσφόρο (POCl₃). Αυτή η υποκατάσταση δίνει 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη. Τέλος, η 4-μεθυλο-2-χλωροκινολίνη αποχλωριώνεται με αναγωγική αποχλωρίωση, με χρήση κασσιτέρου και υδροχλωρικού οξέος (HCl), οπότε παράγεται λεπιδίνη.^[2]

Η χημικά καθαρή λεπιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο προς το κιτρινωπό υγρό, με θερμοκρασία τήξης 9-10 °C και θερμοκρασία βρασμού 261-263° C. Είναι (πρακτικά) αδιάλυτη στο νερό, αλλά ευδιάλυτη στην αιθανόλη (EtOH) και στο διαιθυλαιθέρα (Et₂O).^[2]

H μεθυλομάδα της είναι αρκετά όξινη, επιτρέποντας αντιδράσεις συμπύκνωσης, ιδιαίτερα όταν το άτομο του αζώτου είναι τετατροταγές.

Η νίτρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-8-νιτροκινολίνη, ενώ η σουλφούρωση λεπιδίνης παράγει 4-μεθυλο-6-κινολινοσουλφονικό οξύ, το οποίο, με τη σειρά του, μετά από επίδραση βάσης παράγει 4-μεθυλο-2-κινολινόλη.^[2]

Η λεπιδίνη συμπυκνώνεται με τη μεθανάλη (HCHO), δίνοντας αρχικά 2-(3-κινολιν)αιθανόλη [3-(C₆H₄)(C₃H₂N)CH₂CH₂OH], που είναι ένα ελαιώδες υγρό, ενώ στη συνέχεια παράγει 2-(3-κινολινο)-1,3-προπανοδιόλη [3-[(C₆H₄)(C₃H₂N)CH(CH₂OH)₂].

Η λεπιδίνη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση κυανινοχρωστικών και φαρμάκων.^[2]

• Κιναλδίνη
• Κινολίνη