Αδενίνη


Αδενίνη
Χημική Ονομασία 9H-Purin-6-amine
Εναλλακτική Ονομασία 6-αμινοπουρίνη
Χημικός Τύπος C5H5N5
Μοριακή Μάζα 135.13 g/mol
Σημείο Τήξης 360 - 365 °C
Νούμερο CAS 73-24-5
SMILES NC1=NC=NC2=C1N=CN2
Χημική δομή της αδενίνης

Η αδενίνη, (με διεθνές σύμβολο Α), είναι η μία από τις δύο βάσεις πουρίνες (η άλλη είναι η γουανίνη) που συμμετέχουν στη δομή των νουκλεοτιδίων των νουκλεϊκών οξέων DNA και RNA. Ελεύθερη απαντάται στο τσάι, καθώς επίσης και σε προϊόντα εκκρίσεως του οργανισμού όπως στα ούρα κ.λπ..
Η αδενίνη (Α) αποτελεί μέρος του DNA που λέγεται νουκλεοτίδιο και σχηματίζει συμπληρωματική σύναψη βάσης πάντα με μια βάση πυριμιδίνης που λέγεται θυμίνη (Τ), μέσω του σχηματισμού δύο δεσμών υδρογόνου. Στο RNA, στη διάρκεια της μετεγγραφής, η αδενίνη (Α) συνδέεται ως συμπληρωματική πάντα με την ουρακίλη (U), και πάλι μεσω του σχηματισμού δύο δεσμών υδρογόνου. Εκτός από το DNA και RNA η αδενίνη βρίσκεται επίσης και στα μόρια των ATP, ADP και AMP

Ενώσεις αδενίνης

Σύνδεση της αδενίνης με ριβόζη δίνει την αδενοσίνη, ενώ σύνδεση της αδενίνης με δεοξυριβόζη δίνει την δεοξυαδενοσίνη. Η αδενοσίνη και η δεοξυαδενοσίνη είναι νουκλεοσίδια.
Σε περίπτωση φωσφορυλίωσης, η προσθήκη μιας φωσφορικής ομάδας, (λέγεται και φωσφορυλομάδα), PO3−2 στην αδενοσίνη δίνει την μονοφωσφορική αδενοσίνη (AMP). Προσθήκη δύο φωσφορικών ομάδων στην αδενοσίνη δίνει τη διφωσφορική αδενοσίνη (ADP). Προσθήκη τριών φωσφορικών ομάδων στην αδενοσίνη οδηγεί στο σχηματισμό της τριφωσφορικής αδενοσίνης, γνωστής και ως ATP. Το ATP είναι η βασική μονάδα αποθήκευσης και μεταφοράς χημικής ενέργειας του κυττάρου (έχει χαρακτηριστεί και ως το ενεργειακό νόμισμα του κυττάρου) για την πραγματοποίηση των απαραίτητων χημικών αντιδράσεων. Μετά την "παράδοση" της ενέργειας που είναι αποθηκευμένη σε αυτό, το ATP μετατρέπεται σε ADP. Στη συνέχεια με προσθήκη μιας φωσφορικής ομάδας (και της συνεπαγόμενης ενέργειας), το ADP μπορεί να μετατραπεί πάλι σε ATP.

Το κυκλικό AMP (cAMP, 3'-5'-κυκλική μονοφωσφορική αδενοσίνη) στη δομή του οποίου συμμετέχει η αδενίνη, προέρχεται από το ATP και είναι ένας πολύ σημαντικός δευτερογενής αγγελιαφόρος (second messenger) που παίρνει μέρος σε πλήθος ενδοκυτταρικών διαδρομών μεταγωγής σήματος (intracellular signal transduction pathways).

Μια άποψη γύρω από την προέλευση της ζωής είναι ότι το πρώτο μόριο αδενίνης προήλθε από τον πολυμερισμό (υπό κατάλληλες συνθήκες) πέντε μορίων υδροκυανίου (HCN).

Ιστορία

Η αδενίνη διαχωρίστηκε για πρώτη φορά από τα νουκλεϊνικά οξέα το 1891, και πρωτο-παρασκευάσθηκε συνθετικά από τον Γερμανό χημικό Έμιλ Φίσερ το 1897. Παλαιότερα η αδενίνη ονομαζόταν και Βιταμίνη B4. Αυτός ο όρος έχει σήμερα εγκαταλειφθεί και η αδενίνη έχει πάψει πλέον να θεωρείται βιταμίνη.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι