Salvinorin B etoksimetil etar

Salvinorin B etoksimetil etar
(IUPAC) ime
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(etoksimetoksi)-2-(3-furanil)dodekahidro -6a,10b-dimetil-4,10-diokso-2H-nafto-[2,1-c]piran-7-karboksilno kiselinski metil ester
Klinički podaci
Identifikatori
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 24873526
ChemSpider[3] 23323659
ChEMBL[4] CHEMBL272939 DaY
Hemijski podaci
Formula C24H32O8 
Mol. masa 448,505 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Legalan

Salvinorin B etoksimetil etar (2-Etoksimetil salvinorin B, 2-EtOMe-Sal B) je semi-sintetički analog prirodnog proizvoda salvinorina A. Njegova dužina trajanja je oko 3 sata, dok je dužina trajanja salvinorina A 30 minuta. On ima povišeni afinitet i unutrašnju aktivnost na κ-opioidnom receptoru. Poput srodnog jedinjenja herkinorina, 2-etoksimetil salvinorina B je formiran iz salvinorina B, koji nastaje deacetilacijom salvinorina A.[5] Dok su oba jedinjenja, salvinorin A i salvinorin B, nađena u biljci Salvia divinorum, salvinorin A je prisutan u većim količinama.[6]

Salvinorin B etoksimetil etar ima Ki od 0.32 nM na κ opioidnom receptoru, i oko 3,000 puta je selektivniji nego za μ- i δ-opioidni receptore, što ga čini jednim od najpotentnijih i selektivnijih kapa agonista dosad otkrivenih.[7] U životinjskim studijama on potpuno zamenjuje salvinorin A i sintetički kapa agonist U-69593, i aktivan je u niskim dozama kao što je 0.005 mg/kg.[8] U humani biotestovima je utvrđeno da ovo jedinjenje ima aktivnost od 50 μg.[9]

Povezano

Literatura

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z, Wang Y, Chen Y, Beguin C, Carlezon WA, Cohen B (August 2005). „Synthesis and in vitro pharmacological studies of new C(2) modified salvinorin A analogues”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (16): 3744–7. DOI:10.1016/j.bmcl.2005.05.048. PMID 15993589. 
  6. ↑ Medana C, Massolino C, Pazzi M, Baiocchi C (2006). „Determination of salvinorins and divinatorins in Salvia divinorum leaves by liquid chromatography/multistage mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry : RCM 20 (2): 131–6. DOI:10.1002/rcm.2288. PMID 16331747. 
  7. ↑ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C (February 2008). „Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers”. Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (3): 1279–86. DOI:10.1016/j.bmc.2007.10.067. PMC 2568987. PMID 17981041. 
  8. ↑ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (April 2009). „Comparison of the discriminative stimulus effects of salvinorin A and its derivatives to U69,593 and U50,488 in rats”. Psychopharmacology 203 (2): 203–11. DOI:10.1007/s00213-008-1458-3. PMID 19153716. 
  9. ↑ First Look at a New Psychoactive Drug:Symmetry (salvinorin B ethoxymethyl ether). The Entheogen Review. 2008;16(4):136-45.

Vanjske veze

Portal Medicina
Portal Hemija