Fentanil

Fentanil
(IUPAC) ime
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 437-38-7
ATC kod N01AH01 N02AB03
PubChem[1][2] 3345
DrugBank DB00813
ChemSpider[3] 3228
UNII UF599785JZ DaY
KEGG[4] D00320 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL596 DaY
Hemijski podaci
Formula C22H28N2O 
Mol. masa 336.471 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Fizički podaci
Tačka topljenja 87.5 °C (190 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 92% (transdermalno)
89% (intranazalno)
Vezivanje za proteine plazme 80-85%
Metabolizam hepatički, primarino CYP3A4
Poluvreme eliminacije (IV)= 2.5 min
Intranazalno = 6.5 min
Transdermalno = 7 sati (opseg 3–12 h)
Izlučivanje 60% Urinarno (metaboliti, <10% nepromenjenog leka)[6]
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(US)
Pravni status ? (UK) Schedule II (SAD)
Opojna droga Umereno - visoka
Način primene Transdermalno, IM, IV, oralno, sublingvalno

Fentanil (Sublimaz,[7] Actiq, Durogesik, Duragesil, Fentora, Onsolis,[8] Instanil,[9] Abstral,[10]) je potentni sintetički narkotični analgetik da brzim početkom i kratkim trajanjem dejstva.[11] On je jak agonist μ-opioidnog receptora. Istorijski se koristio za lečenje probojnog bola, i često se koristi u pre-procedurama kao olakšavač bola, i kao anestetik u kombinaciji sa benzodiazepiniima.[12]

Fentanil je oko 100 puta potentniji od morfina,[13], i.e. 100 mikrograma fentanila je aproksimativno ekvivalentno sa 10 mg of morfina ili 75 mg petidina (meperidina) u pogledu analgetske aktivnosti.[14] On ima LD50 od 3.1 miligrama po kilogramu kod pacova, i LD50 of 0.03 miligrama po kilogramu kod majmuna.

Literatura

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ „Journal Article”. SpringerLink. Pristupljeno 28. 07. 2010. [mrtav link]
  7. ↑ „Sublimaze Official FDA information, side effects and uses”. Drugs.com. Pristupljeno 28. 07. 2010. 
  8. ↑ „Introducing Onsolis”. Onsolis.com. Pristupljeno 28. 07. 2010. 
  9. ↑ „London, 23 April 2009” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-07-07. Pristupljeno 28. 07. 2010. 
  10. ↑ „Abstral: Prescribing Information”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-14. Pristupljeno 07. 01. 2011. 
  11. ↑ „WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl”. Aspi.wisc.edu. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-10. Pristupljeno 28. 07. 2010. 
  12. ↑ „Fentanyl I.V. Used in Surgery”. Arhivirano iz originala na datum 2011-03-20. Pristupljeno 07. 05. 2011. 
  13. ↑ „DBL Fentanyl injection”. Medsafe. Pristupljeno 28. 07. 2010. 
  14. ↑ „Data Sheet”. Medsafe.govt.nz. 01. 03. 2008.. Pristupljeno 28. 07. 2010. 

Vanjske veze

Portal Medicina
Portal Hemija