PROFILPELAJAR.COM

Mitraginin
	metil estar (E)-2-[(2S,3S)-3-etil-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b- oktahidroindolo[3,2-h]hinolizin-2-il]-3- metoksiprop-2-enoinske kiseline
Identifikacija
CAS registarski broj	6202-22-8
PubChem	3034396
ChemSpider	2298865
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(OC)\C(=C\OC)[C@H]4C[C@H]3c2nc1cccc(OC)c1c2CCN3C[C@H]4CC
InChI
	InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1 ; Kod: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N InChI=1/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1; Kod: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUBK
Svojstva
Molekulska formula	C23H30N2O4
Molarna masa	398.4953
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Mitraginin, je indolni alkaloid. On je najzastupljeniji alkaloid biljke Mitragyna speciosa.^[4]

Farmakologija

U malim dozama deluje kao stimulans, dok je u višim dozama sličan opijatima. Na nižim dozama aktivira adrenergičke receptore, dok na višim dozama deluje i na mi- i delta-opioidne receptore. Mi-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte opijata, analgezija, i fizičke zavisnosti.

Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt mitraginin-pseudoindoksil, koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni δ-opioidni agonist sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.^[5] Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje 7-hidroksimitraginin. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.^[6]

Doze

Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15 mg do 65 mg.

Sinteza

Prvu totalnu sintezu mitraginina su objavili Takajama et al. 1995.^[7]

Povezano

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol 23 (1): 115–9. DOI:10.1016/0378-8741(88)90121-3. PMID 3419199.
↑ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (April 2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949–56. DOI:10.1021/jm010576e. PMID 11960505.
↑ Takayama H (August 2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916–28. DOI:10.1248/cpb.52.916. PMID 15304982.
↑ Takayama H.; Maeda M.; Ohbayashi S.; Kitajima M.; Sakai S.-i.; Aimi N. (1995). „The First Total Synthesis of (-)-Mitragynine, An Analgesic Indole Alkaloid in Mitragyna speciosa”. Tetrahedron Letters 36 (51): 9337–9340. DOI:10.1016/0040-4039(95)02022-H.