Natamycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy-D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy[1] Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. natamycinum inne pimarycyna[2][3]; E235
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H47NO13
Masa molowa	665,74 g/mol
Wygląd	biały lub żółty proszek[4]
Identyfikacja
Numer CAS	7681-93-8
PubChem	441382
DrugBank	DB00826
SMILES C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O
Właściwości Gęstość 1,02 g/cm³ (20 °C)[5]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna[6] w innych rozpuszczalnikach kwas octowy, dimetyloformamid; praktycznie nierozpuszczalna w etanolu Temperatura rozkładu 200 °C[5] Kwasowość (pKa) 3,72
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[8] 0 0 0   Numer RTECS TK3325000 Dawka śmiertelna LD50 2730 mg/kg (szczur, doustnie)[7]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02, S01AA10
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Natamycyna (łac. natamycinum) – organiczny związek chemiczny należący do antybiotyków polienowych. Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzaju Streptomyces, np. S. natalensis lub S. chattanoogensis^[4].

Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne^[9], podobne do nystatyny. Znajduje się też na liście konserwantów jako E235.

Natamycyna działa przede wszystkim na drożdżaki z rodzaju Candida oraz na rzęsistka pochwowego. Działa też na kropidlaki, grzyby z rodzaju Cryptococcus, Blastomyces dermatitidis (wywołujące blastomykozę) oraz inne grzyby i drożdżaki.

Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalności błony komórkowej grzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie z ergosterolem.

Nie obserwuje się zjawiska uzyskiwania oporności na natamycynę^[10].

Wszelkiego rodzaju kandydozy jamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy i rzęsistkowica pochwy i prącia, a także w aspergilozie.

Brak przeciwwskazań.

Duże dawki mogą spowodować nudności, wymioty, brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.

Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.

• Globulki w leczeniu rzęsistkowicy oraz drożdżycy u kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, w okulistyce w postaci maści.
• Dorośli doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydozie jamy ustnej 1 ml 2,5% zawiesiny 4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
• Dzieci doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.

• preparaty proste:
  • Natamycyna (ZF Unia, Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg;
  • Pimafucin (Yamanouchi, Holandia) – globulki 100 mg; tuby 30 g 2% kremu;
• preparaty złożone:
  • Pimafucort (Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mg natamycyny, 10 mg hydrokortyzonu i 3,5 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu).

• Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty. Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493. ISBN 83-85632-95-6.