Kwas sorbowy
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2E,4E)-heksa-2,4-dienowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Acidum sorbicum[1]
|
inne
|
E200, kwas trans-2,4-heksadienowy, kwas sorbinowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C6H8O2
|
Masa molowa
|
112,13 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
110-44-1
|
PubChem
|
643460
|
|
InChI
|
InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
|
InChIKey
|
WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
|
|
|
Podobne związki
|
Pochodne sole
|
sorbinian sodu sorbinian potasu sorbinian wapnia
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Kwas sorbowy[2], kwas sorbinowy (E200) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów karboksylowych. Po raz pierwszy został otrzymany poprzez ekstrakcję z owoców jarzębiny (Sorbus aucuparia), skąd pochodzi jego nazwa. Dziś na skalę przemysłową uzyskuje się go syntetycznie[2][3].
Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 25 mg/kg masy ciała[3].
Właściwości
Kwas sorbowy i jego sole hamują rozwój pleśni i drożdży w pH 3–6, natomiast wykazują ograniczone działanie w stosunku do bakterii, szczególnie bakterii kwasu mlekowego[3], co sprawia, że kwas sorbowy jest bardzo użyteczny przy produkcji serów. Właściwości konserwujące wzrastają w obecności soli kuchennej, cukru, kwasu propionowego, nizyny i fosforanów. Mechanizm działania polega na hamowaniu aktywności enzymów, głównie dehydrogenaz, ale także katalazy, peroksydazy i niektórych enzymów zawierających grupy −SH. Kwas sorbowy jest skuteczny tylko w niskim pH, w stanie niezdysocjowanym. Jest on bardziej efektywny w działaniu od kwasu benzoesowego i propionowego.
W organizmie ulega β-oksydacji. W badaniach na szczurach stwierdzono, że kwas ten, podawany z dietą, powodował powiększenie masy wątroby, bez zmian histopatologicznych.
Zastosowanie
Stosowany jako konserwant (lemoniada, sok cytrynowy, wino, cydr[3]) oraz środek utrzymujący wilgotność (sery, serniki, mrożona pizza, owocowe nadzienia do ciast, syropy czekoladowe[2], a także sałatki owocowe, wyroby cukiernicze, pieczywo, skorupiaki[3]). Poza przemysłem spożywczym dodaje się go do kosmetyków, płynów do płukania jamy ustnej, past do zębów oraz różnych maści (na przykład dentystycznej)[2].
Zagrożenia
Uważa się, że jest nieszkodliwy dla zdrowia, choć dość często powoduje reakcje alergiczne (kontaktowe zapalenie skóry, rumień oraz inne podrażnienia skóry, a także astmę[2]), jednak najczęściej dotyczą one kontaktu bezpośredniego ze skórą, natomiast rzadziej po przyjęciu doustnie, prawdopodobnie ze względu na szybki rozkład metaboliczny w organizmie człowieka[4].
Przypisy
Bibliografia
- Anna Brzozowska (red.): Toksykologia Żywności. Wyd. III poprawione i poszerzone. Brak numerów stron w książce