Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652–1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).
Właściwości chemiczne i fizyczne
Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[9]:
H 3BO 3 ⇌ HBO 2 + H 2O
Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temperaturze 20 °C stężenie maksymalne wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptoremjonów wodorotlenowych[3]:
B(OH) 3 + 2H 2O ⇌ B(OH)− 4 + H 3O+
Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H 4B 3O− 7 i H 4B 4O− 9)[3].
Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan[3]. Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.
Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).
Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[12]:
Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[14]:
Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[14]:
Zastosowania medyczne
Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej oraz oficynalnej maści do nosa Boromenthol.
Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.
Uwagi
↑Według polskiej nomenklatury opartej na zaleceniach IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH 3, B 2H 6 itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”[7] (ang. oxoborates). Według nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates[8] (pol. „trioksydoborany”).
↑ abcdeBoric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11](niem. • ang.).
↑Boric acid [online], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, numer katalogowy: AC315181000 [dostęp 2024-09-02](ang.). Brak numerów stron w książce
↑kwas borowy, [w:] JerzyJ.ChodkowskiJerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.
↑Mihir K.M.K.ChaudhuriMihir K.M.K. i inni, Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water, „Tetrahedron Letters” (46), 2005, s. 8329–8331, DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167(ang.).
↑G.C.M.G.C.M.KondaiahG.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters” (49), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008(ang.).
↑ abPingwahP.TangPingwahP., Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI: 10.15227/orgsyn.081.0262.
↑ToddT.HoustonToddT., Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids, „Organic Letters”, 6, 2004, s. 679–681, DOI: 10.1021/ol036123g(ang.).