Acetylocholina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(acetyloksy)-N,N,N-trimetyloetanoamina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acetylcholini chloridum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H16NO2
Masa molowa	146,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-84-3 2260-50-6 (jodek) 52978-03-7 (wodorosiarczan) 60-31-1 (chlorek) 66-23-9 (bromek) 7632-27-1 (fluorek) 927-86-6 (nadchloran)
PubChem	187
DrugBank	DB03128
SMILES O=C(OCC[N+](C)(C)C)C
InChI InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1 InChIKey OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorek acetylocholiny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS FZ9800000 Dawka śmiertelna LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie)
Klasyfikacja medyczna
ATC	S01EB09
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2 min
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Acetylocholina, ACh – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i choliny. Jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym w neuronach cholinergicznych. Występuje w: połączeniach nerwowo-mięśniowych, synapsach przedzwojowych układu współczulnego, zakończeniach zazwojowych układu przywspółczulnego, a także w różnych strukturach mózgowia^[2][3][4].

Istnieją dwa typy receptorów cholinergicznych:

• nikotynowe^[2][3] – wbudowane w błonę komórki zwoju autonomicznego;
• muskarynowe^[2][3] – występujące w synapsach obwodowych zakończeń przywspółczulnych, wbudowane w błonę komórki efektorowej.

Acetylocholina pobudza mięśnie szkieletowe. Powoduje także rozszerzenie naczyń krwionośnych, przez co obniża ciśnienie tętnicze krwi. Jednocześnie zmniejsza częstość akcji serca oraz siłę jego skurczu. Powoduje także skurcze mięśni gładkich: oskrzeli, jelit (przez co pobudza ich perystaltykę) oraz pęcherza moczowego. Oprócz tego powoduje zwężenie źrenic oraz pobudza funkcje wydzielnicze gruczołów^[2][3][4].

Acetylocholina nie ma obecnie zastosowania w lecznictwie, ponieważ bardzo szybko ulega hydrolizie (katalizowanej przez acetylocholinoesterazę) do choliny i kwasu octowego^[2][3][4].

Cholina ulega estryfikacji, to znaczy przyłączeniu grupy acetylowej (reszty kwasu octowego) do grupy hydroksylowej choliny przy udziale acetylotransferazy cholinowej. Część powstałej acetylocholiny jest uwalniana z zakończeń presynaptycznych do przestrzeni synaptycznej przez dopływające impulsy nerwowe, a część magazynowana w ziarnistościach neuronów. Po wydzieleniu z zakończeń presynaptycznych acetylocholina działa na receptory znajdujące się w zakończeniach postsynaptycznych i jest bardzo szybko rozkładana przez acetylocholinoesterazę. Jest to jedyny mechanizm unieczynniania acetylocholiny. Szybkość syntezy acetylocholiny zależy od stężenia choliny oraz acetylocholiny w neuronie. Związki fosforoorganiczne (sarin, soman) są inhibitorami acetylocholinoesterazy, co warunkuje ich toksyczność^{[potrzebny przypis]}.