Winslow ble olympisk mester i tennis to ganger under OL 1912 i Stockholm. Han vant både single- og doubleturneringen. i singlefinalen beseiret han sin landsmann Harold Kitson med 7-5, 4-6, 10-8, 8-6. I doubleturnering spilte Winslow i par med Harold Kitson. Åtte år senere, under OL 1920 i Antwerpen tok han bronse i single. Han tapte i semifinalen til Ichiya KumagaeJapan.
OL-medaljer
1912Stockholm - Gull i tennis, single herrer utendørs