Han studerte ved University of Glasgow i Glasgow i Skottland, hvor han tok Master-eksamen i statsvitenskap og filosofi og var aktiv i studentpolitikken.Han var president for Glasgow University Union og kom i rampelyset idet denne organisasjonen var den siste aqv sitt slag som nektet kvinner avgang. Uder sterkt press ble denne regelen avskaffet.
Etter eksamen arbeidet han en stund som journalist ved BBC Highland.
Mot slutten av 1980-tallet ble SDP slått sammen med Liberal Party og ble hetende Social and Liberal Democratic Party, senere omdøpt til Liberal Democrats (Liberaldemokratene). Kennedy var den av SDPs parlamentarikere som var mest positiv til en partisammenslutning.
Etter at partilederen fra partiets begynnende dannelse i 1988, Paddy Ashdown, hadde trukket seg tilbake ble Kennedy valgt til ny partileder for Liberaldemokratene 9. august 1999. Kennedy ble en populær partileder. Under hans ledelse ble valget i 2001 en stor fremgang for partiet, om enn ikke et stort gjennombrudd. Han og partiet inntok en negativ stilling til Storbritannias deltakelse i Irak-krigen i 2003.
Allerede i 2003 verserte rykter om at Kennedy hadde dårlig helse og det har også eksistert rykter om at han hadde problemer med alkoholisme. Etter flere alkoholrelaterte hendelser som ble fanget opp av britiske medier, ble Kennedy tvunget til å i starten av 2006 bekrefte at han sliter med problemer med alkoholisme. Han sa at det var opp til hans parti å eventuelt bytte ham ut som partileder, men at han gjerne ville fortsette. Etter noen dager, hvor han også kom med noen uheldige uttalelser vedrørende Israels statsministers (Ariel Sharon) alvorlige sykdomssituasjon, meddelte han 7. januar 2006 at han gikk av som partileder.