그러나 2002년 월드컵에서는 인천에서 열린 대한민국과의 D조 조별리그 최종전에 출전했으나 팀은 주앙 핀투와 베투의 퇴장으로 인한 수적 열세를 극복하지 못했고 오히려 상대팀인 박지성에게 선제골이자 결승골을 얻어맞고 0-1로 패하면서 1승 2패·조 3위로 조별리그 탈락의 쓴잔을 마셨으며 이 경기 직후 국가대표팀 은퇴를 선언했는데 주앙 핀투가 박지성에게 백태클을 걸어 퇴장당했을 당시 핀투를 옆에서 말렸던 선수가 벤투 감독이었다.
2004년 7월부터 명문 구단인 스포르팅 CP U-19팀 감독으로 첫 지도자 커리어를 시작했고 부임하자마자 주니어 챔피언쉽에서 우승하면서 그 성과를 바탕으로 스포르팅 CP의 1군 감독으로 승격된다.
재임 4년동안 리그 준우승 4회, FA컵 우승 2회, 슈퍼컵 우승 2회, 리그컵 준우승 2회, 팀의 사상 첫 챔스 16강 진출 등 뛰어난 성과를 이뤄냈고 특히 단기 토너먼트 대회에서 특출한 능력을 발휘하며 39세의 젊은 감독이 첫 프로팀 감독으로 스포르팅을 4년간 이끌며 이뤄낸 성적으로 '포르투갈 최고의 젊은 감독, 컵 대회 왕자'라는 평을 받았으며 리그에서도 'CNID 신인 감독상'라는 상을 수상했다.
그러나 본선 첫 경기인 독일전에서 주전 수비수 페페의 퇴장으로 인한 열세 등을 극복하지 못한 채 0-4로 완패했고 2차전에서는 미국과 2-2로 비긴 뒤 3차전에서는 가나에 2-1로 승리를 거두면서 본선 첫 승을 기록했으나 미국에 골득실에서 밀리면서 G조 3위로 3회 연속 16강 진출에 실패했다.
월드컵 조별리그 탈락에도 불구하고 그동안 감독으로서의 능력을 인정받아 유임됐으나 2014년 9월 알바니아와의 UEFA 유로 2016 예선 I조 1차전 홈 경기에서 당한 0-1 충격패에 대한 책임을 지고 감독직을 자진 사퇴했으며 이후 후임으로 2014년 월드컵에서 그리스를 사상 첫 16강으로 이끈 페르난두 산투스 감독이 선임되었다.
포르투갈을 떠난 뒤 자신의 첫 해외 커리어로 브라질 명문 크루제이루 EC에 부임했으나 조기 사임했고 사임하자마자 그리스 명문 올림피아코스 FC의 감독으로 취임하여 68%의 높은 승률로 리그 우승을 이끌었으나 선수 공개 비판 파문으로 경질되었고 중국 슈퍼리그충칭 량장 징지에서도 성적 부진으로 7개월만에 경질되었다.
그리고 2018년 9월 7일 고양종합운동장에서 열린 코스타리카와의 공식 데뷔전에서 안정된 수비를 바탕으로 후방에서 적극적인 빌드업과 빠른 공수전환으로 효율적인 점유 축구를 선보이면서 2-0으로 승리했고 수원월드컵경기장에서 열린 남미의 강호 칠레와의 경기에서는 0-0 무승부를 거두었다.
이후 2019년 AFC 아시안컵에서는 대회 내내 들쑥날쑥한 경기 운영을 펼치다가 대한민국이 8강에서 탈락함으로서 59년 만의 아시안컵 우승 도전에 실패하면서 축구팬들의 비판을 한몸에 받기도 했으나 2019년 EAFF E-1 풋볼 챔피언십에서는 대한민국의 통산 5번째 우승이자 사상 첫 개최국 우승을 지휘했다.
