Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Atalanta Bergamasca Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Nella stagione a cavallo del secolo 1999-2000, dopo la precedente annata, nella quale la promozione era sfuggita all'ultima giornata, la società decide di affidare la squadra a Giovanni Vavassori, tecnico della squadra primavera. Il nuovo allenatore detta ferree regole e punta decisamente sui giovani provenienti dal vivaio, ottenendo subito ottimi risultati, vincendo cinque delle prime sei partite. L'andamento positivo subisce un lieve rallentamento nella fase centrale del torneo, per riprendere definitivamente nella fase cruciale del campionato. Il calcio espresso suscita grandi entusiasmi nella piazza bergamasca, anche grazie all'ottimo mix tra giocatori giovani e pieni di entusiasmo (i vari Zauri, Bellini, Lorenzi e i gemelli Zenoni) e quelli più esperti (Caccia, Carrera, Nappi e Doni su tutti). La stagione si conclude con il terzo posto con 63 a pari merito con Brescia e Napoli, con il Vicenza che ha vinto con 67 il torneo, e conseguente promozione in Serie A per tutte e quattro. Sugli scudi due marcatori atalantini, con 23 reti il centravanti Nicola Caccia e con 17 reti stagionali il centrocampista Cristiano Doni.
Anche il cammino in Coppa Italia è positivo: i nerazzurri eliminano infatti nel girone 4 del primo turno preliminare la Cremonese, la Pistoiese ed il Chievo, nel secondo turno eliminano il Torino. Negli ottavi all'Atalanta spetta il Milan, sconfitto all'andata (3-2) (memorabili i due gol di Marco Nappi a tempo scaduto), ma capace di rifilare un sonoro (3-0) nella gara di ritorno, risultato che decreta l'eliminazione dei bergamaschi dalla competizione nazionale. Per questa edizione della Coppa Italia sono apportati un paio di ritocchi alla formula, il ritorno agli otto gironi del turno preliminare, ed il doppio arbitraggio a partire dal Secondo Turno fino alle finali, entrambe queste novità sono state sperimentate dalla Dea in questa stagione.
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