Questa pagina contiene i dati relativi alla stagione sportiva 1999-2000 dell'Associazione Sportiva Livorno Calcio.
Stagione
Il Livorno disputa il girone A del campionato di serie C1, lo chiude in settima posizione di classifica con 46 punti, 12 meno del Siena capolista e promosso direttamente in Serie B, la seconda promossa è il Cittadella che ha vinto i playoff. A Livorno nel prima stagione dell'era Aldo Spinelli torna a vestire la casacca amaranto Igor Protti, riparte da dove aveva iniziato la sua splendida carriera, che lo ha portato anche a vincere la classifica marcatori in Serie A. Non sono arrivati a Livorno i risultati sperati ad inizio stagione, in questa annata a cavallo di due secoli, con l'alternanza di due allenatori emergenti, prima Pietro Carmignani e poi Fabrizio Tazzioli alla guida dei labronici. Le uniche buone prestazioni sono state quelle dei due attaccanti, Igor Protti con 11 reti ed Eupremio Carruezzo autore di 14 reti, che si sono dimostrati due ottimi terminali delle azioni offensive livornesi. Ma il campionato è stato chiuso al settimo posto, lontani sette punti dai playoff. Nella Coppa Italia gli amaranto hanno disputato il girone G di qualificazione, che ha promosso ai sedicesimi di finale il Siena.