Nella stagione 1997-1998 il Livorno disputa il girone A della Serie C1. Allenato dal confermato Paolo Stringara, questa stagione verrà ricordata come la stagione dei record, della penalizzazione di 4 punti e della promozione sfumata. La squadra amaranto ha un inizio di campionato dirompente, ottenendo nove vittorie nelle prime nove partite, chiuse dalla scoppola di Cesena (4-0). Termina il campionato al 3º posto con 58 punti in classifica dietro al Cesena che ne colleziona 67 di punti e sale direttamente in Serie B, ed alla Cremonese. Nei Playoff il Livorno vince le semifinali contro l'Alzano, poi la squadra amaranto viene sconfitta nella finale dalla Cremonese (1-0) dopo i tempi supplementari.
Nella seconda giornata del girone di ritorno il Livorno, primo in classifica, gioca a Montevarchi, perde (1-0) e la gara viene messa nel mirino della giustizia sportiva, al termine delle indagini il Livorno viene penalizzato con 4 punti. Non si riveleranno decisivi per la promozione diretta, con 62 punti i labronici sono secondi a cinque lunghezze dal promosso Cesena, si piazzano così al terzo posto, dal secondo posto ottenuto sul campo. Nella semifinale il Livorno supera nel doppio confronto l'Alzano, poi nella finale giocata a Perugia, davanti a tantissimi livornesi, la Cremonese vince (1-0), con una rete al minuto 117° e sale in Serie B, al Livorno resta tanto rammarico per una stagione per certi versi stupenda, ma conclusa con l'amaro in bocca.
Nella Coppa Italia di Serie C il Livorno giunge ad un passo dalla finale, si piazza al secondo posto dietro al Prato nel girone H, eliminando il Pisa, il Pontedera e la Pistoiese. Poi nei sedicesimi di finale supera la Ternana, negli ottavi di finale supera la Spal, nei quarti di finale supera la Nocerina, nella semifinale viene superato dall'Alzano Virescit.
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