Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti il Como Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nella stagione 1999-2000 il Como disputa il girone A del campionato di Serie C1, raccoglie 44 punti con il decimo posto in classifica. Il presidente Enrico Preziosi vuole la Serie B, ma anche questa stagione non regala molte soddisfazioni ai tifosi del Como. Si parte con al timone Walter De Vecchi, ma si tratta ancora di una falsa partenza, vittoria di Siena a parte, contro la squadra che domina il campionato il Como vince (0-2) il 26 settembre, la seconda vittoria arriva solo a metà dicembre, dall'ottava giornata la squadra lariana passa nelle mani di Giampiero Marini senza trovare gli spunti per ritornare in alto. A metà marzo si prova con un nuovo allenatore Loris Dominissini che traghetta il Como al decimo posto finale, a nove punti dai playoff. Nella sua seconda e ultima stagione a Como Tommaso Rocchi mette insieme 16 reti, 7 in Coppa Italia e 9 in campionato. Nella Coppa Italia nazionale il Como disputa il girone 6, che promuove il Napoli al secondo turno. Nella Coppa Italia di Serie C i lariani entrano in scena nei sedicesimi superando la Biellese, mentre negli ottavi sono eliminati dall'AlbinoLeffe.
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