צ'ייפי נולד בפרובידנס, בירת רוד איילנד, נצר למשפחה ממנה יצאו פוליטיקאים רבים. הוא היה בנם של ג'נט מליסה (לבית האנטר) וג'ון שארפ צ'ייפי. סבא רבא שלו, הנרי ליפיט, היה מושלה ה-33 של רוד איילנד בשנים 1875–1877 ובין דודיו מדרגה שנייה נמנים המושל ה-44 צ'ארלס וורן ליפט, והנרי פרדריק ליפט, שייצג את רוד איילנד בסנאט של ארצות הברית בשנים 1911–1917. דודו זכריה צ'ייפי, היה פרופסור למשפטים באוניברסיטת הרווארד, ופעיל זכויות אזרח בולט. בן דודו היה פרדריק ליפיט, לשעבר מנהיג המיעוט בבית הנבחרים של רוד איילנד. לצ'ייפי שתי בנות וארבעה בנים, בהם לינקולן צ'ייפי, שכיהן גם הוא כמושל רוד איילנד וכסנאטור מטעמה.
צ'ייפי נעשה לראשונה פעיל בפוליטיקה מאחורי הקלעים כאשר סייע בבחירת ראש עיר לפרובידנס בשנות ה-50 של המאה ה-20. הוא התמודד למושב בבית הנבחרים של רוד איילנד ב-1956 ובהמשך נבחר גם לתפקיד מנהיג מפלגת המיעוט. הוא נבחר מחדש ב-1958 וב-1960, שנה שבה רפובליקנים רבים נחלו הפסדים ברוד איילנד.
צ'ייפי נבחר למושל המדינה ב-1962. הוא סייע בייסוד מִנהל התחבורה הציבורית של רוד איילנד וביצירת התוכנית "האקר הירוק", מאמץ שימור סביבתי. ב-1968 שימש כיושב ראש אגודת המושלים הרפובליקנים. הוא כיהן בתפקידו כמושל עד לשנת 1969, במהלכה הפסיד באורח מפתיע למועמד המפלגה הדמוקרטית פרנק ליצ'ט, שנשב לאנדרדוג במערכת הבחירות. הגורמים שהובילו להפסדו בבחירות כוללים את העובדה שצ'ייפי התמודד שלוש פעמים עם מצע המתנגד נמרצות למס הכנסה, אמר כי גביית מס הכנסה היא הכרחית, ואת השהיית מסע הבחירות שלו לאחר שבתו טריבי בת ה-14 נהרגה בתאונת רכיבה[3].
ב-1969, מעט אחרי שהפסיד בבחירות על תפקיד מושל רוד איילנד, מונה צ'ייפי למזכיר הצי של ארצות הברית בידי הנשיאריצ'רד ניקסון. כהונתו של צ'ייפי כמזכיר הייתה בסימן נכונות לקבל החלטות נועזות ולדבוק בהן. סימן זה התבטא בהחלטתו למנות את האדמירלאלמו זומוולט לראש המבצעים הימיים על פני 33 קצינים בכירים נוספים, והתמודדותו עם פרשת פואבלו. אחת מן הפעולות הזכורות ביותר שלו כמזכיר הצי היא הסתייגותו מההמלצה למפקד הפואבלו לויד מ. באצ'ר בידי בית דין צבאי לשחרר את סגל אניית הביון רק אחרי שיבטח ביטחונה. מכיוון שהיה ברור כי קוריאה הצפונית היא אשמה בפרשה ולא באצ'ר או הספנים בסיפון הפואבלו, אמר צ'ייפי כי "באצ'ר ואנשיו סבלו מספיק", וכי חקירת העניין בבית דין צבאי רק תזרה מלח על הפצעים. הוא שימש כמזכיר הצי עד 1972, אותה שנה בה התפטר כדי להתמודד לסנאט.
סנאטור מטעם רוד איילנד
אחרי שהפסיד בבחירות לסנאט של ארצות הברית ברוד איילנד ב-1972 לסנאטור הדמוקרט המכהן קלייבורן פל, נבחר צ'ייפי לסנאט ב-1976, ונהיה לרפובליקני הראשון שזכה בבחירות לסנאט ברוד איילנד מאז 1930. הוא הצטרף לוועדת הסביבה והעבודות הציבוריות של הסנאט ב-1977 ושם את איכות הסביבה בראש מעייניו, ולעיתים קרובות התייצב נגד עמדות מפלגתו בענייני סביבתנות לשמחת ארגוני שימור סביבתי. הוא כיהן כיו"ר הוועדה בתקופת כהונתו האחרונה בשנים 1995–1999. כאות הוקרה לפעילותו בתחום הסביבתנות, זכה צ'ייפי בפרס הסביבה ע"ש ליידי בירד ג'ונסון.
בין הצעות החוק שצ'ייפי דחף נמנה "חוק המים הנקיים" משנת 1986, ותיקון "חוק האוויר הנקי" ב-1990. הוא גם היה אדריכל "תוכנית הסופרפאנד" לניקוי אתרים בעלי פסולת רעילה וממנסחי "חוק זיהום נפט" משנת 1990. צ'ייפי דגל בזכות להפלה מלאכותית ותמכה בהסכם הסחר החופשי של צפון אמריקה. הוא נקט עמדה מתונה בכל הנוגע למסים ולסיוע ממשלתי לנזקקים. בנושאים חברתיים, צ'ייפי היה בין חברי הסנאט הליברלים ביותר. הוא התנגד לעונש מוות, להנהגת תפילות בבתי ספר ציבוריים ולאיסור על הומוסקסואלים לשרת בצבא ארצות הברית. צ'ייפי היה אחד הרפובליקנים הבודדים שהביעו את תמיכתם בחוקים נוקשים לפיקוח על נשק. הוא נתן חסות להצעת חוק שלו הייתה עוברת הייתה אוסרת על "ייצור, יבוא, יצוא, מכירה, רכישה, העברה, קבלה, החזקה או שינוע של אקדחי יד ותחמושת ידנית."
בשלהי שנות ה-80 וה-90 של המאה ה-20 נהיה צ'ייפי תומך נלהב בשיפור מערכת הבריאות בארצות הברית. הוא תמך בהרחבת תוכנית ה"מדיקייד" לילדים ממשפחות עם הכנסה נמוכה ולנשים בהיריון, נתן את חסותו לחקיקה שמטרתה הייתה להרחיב את הזמינות של שירותים ביתיים וקהילתיים לאנשים עם מוגבלויות ופעל להקמת מרכזי הכשרה בריאותית פדרליים. ב-1992 מונה ליו"ר כוח המשימה הרפובליקני של הסנאט לבריאות, וחתר לביסוס קונצנזוס בקרב הרפובליקנים בשאלת שירותי הבריאות הציבוריים. ב-1993 הוא הצטרף לסנאטור הדמוקרטי ג'ון ברו (אנ') מלואיזיאנה בהקמת "הקואליציה המרכזית של הסנאט": קואליציה המורכבת משישה סנאטורים דמוקרטים וששה רפובליקנים התומכים הסכמה דו-מפלגתית ברפורמת הבריאות. הוא נתן חסות לחקיקה שהרחיבה את המימון למדינות ארצות הברית המסייעות לבני נוער לצאת ממעגל האומנה לחיים עצמאיים.
ב-12 בפברואר1999 הצביע צ'ייפי נגד שני הסעיפים בהם הואשם הנשיא ביל קלינטון במסגרת הליך ההדחה נגדו. צ'ייפי היה חבר בוועדת המודיעין של הסנאט של ארצות הברית והיה יו"ר ועדת המשנה של ועדת הכספים לענייני בריאות, אם כי החותם הגדול ביותר שהשאיר אחריו היה בענייני איכות והגנת הסביבה. הוא מילא בנוסף תפקידי הנהגה בסיעה הרפובליקנית בסנאט, כיו"ר הוועידה הרפובליקנית בסנאט בשנים 1985–1990. פחות משבועיים לפני מותו, צ'ייפי היה אחד מארבעה הרפובליקנים היחידים בסנאט שהצביעו בעד אשרורהאמנה למניעת ניסויים גרעיניים. האמנה נועדה לאסור ניסויים גרעיניים תת-קרקעיים והייתה האמנה הבינלאומית הראשונה שלא עברה בסנאט מאז הסכם ורסאי[4].
מותו
חודשים ספורים לאחר שהצהיר כי לא יתמודד מחדש לסנאט בבחירות שייערכו ב-2000, נפטר צ'ייפי באופן פתאומי בעקבות אי-ספיקת לב ב-24 באוקטובר1999 — יומיים בלבד לאחר יום הולדתו ה-77 — במרכז הרפואי הצבאי הלאומי וולטר ריד שבבת'סדה, מרילנד[5]. הוא הותיר אחריו את רעייתו וירג'יניה קואטס צ'ייפי ואת חמשת ילדיו, בהם לינקולן, שמונה למלא את מקומו של אביו בסנאט ואחר כך זכה בכהונה מלאה בבחירות 2000. ב-2000 הוענקה לצ'ייפי מדליית החירות הנשיאותית בידי הנשיא קלינטון.